4,4'-Bis(2-bromo-5-isopropoxybenzaldehyde) | 273725-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-Bis(2-bromo-5-isopropoxybenzaldehyde)
• 英文别名: 2-Bromo-4-(5-bromo-4-formyl-2-propan-2-yloxyphenyl)-5-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 273725-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 484.184
• InChiKey: KAFWMJVHPWQVBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Bis(2-bromo-5-isopropoxybenzaldehyde) 在 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 Dimethyl 2,2'-bis(4-bromo-1-isopropoxy-8-methoxy-6-naphthoate)
  参考文献：
  名称：

  A New Central Binaphthalene Building Block for Michellamine Syntheses

  摘要：

  描述了一种新的、适当保护和活化的二萘基构件的合成，该构件代表了所有已知天然二聚萘异喹啉生物碱的中心结构元素。这个功能化的片段拥有有机金属相对稳健的O-异丙基（而不是O-乙酰基）保护基团，以及在指定偶联位置的溴（而不是三氟甲基磺酰氧）活化。以二苯基中间体为起点，通过Wittig反应→环化序列成功构建了两个“外部”萘环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6340
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2’-dihydroxy-1,1’-biphenyl-4,4’-dicarboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 266.0h， 生成 4,4'-Bis(2-bromo-5-isopropoxybenzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  A New Central Binaphthalene Building Block for Michellamine Syntheses

  摘要：

  描述了一种新的、适当保护和活化的二萘基构件的合成，该构件代表了所有已知天然二聚萘异喹啉生物碱的中心结构元素。这个功能化的片段拥有有机金属相对稳健的O-异丙基（而不是O-乙酰基）保护基团，以及在指定偶联位置的溴（而不是三氟甲基磺酰氧）活化。以二苯基中间体为起点，通过Wittig反应→环化序列成功构建了两个“外部”萘环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6340