(4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-phenyl-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-c]pyran-2-one | 1025740-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-phenyl-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-c]pyran-2-one
• CAS: 1025740-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XCBYSMFSJAYMTP-PBOSXPJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4E,7R)-7-hydroxyoctanoate 、 苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以81%的产率得到(4aR,5R,7R,8aS)-7-methyl-5-phenyl-4,4a,5,7,8,8a-hexahydro-3H-pyrano[3,2-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于双环四氢吡喃的立体选择性合成的分子内Prins环化反应。

  摘要：

  （4E，7R）-7-羟基辛酸甲酯是由（R）-3-羟基丁酸乙酯制备，产率为71％，在TMSOTf存在下与一系列醛反应生成双环氧杂环化合物，收率很高，并且生成了在一个锅中建立了三个新的立体生成中心。

  DOI：

  10.1039/b717078e

文献信息

• Intramolecular Prins cyclisations for the stereoselective synthesis of bicyclic tetrahydropyrans
  作者：Jon D. Elsworth、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/b717078e

  日期：——

  prepared in 71% yield from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate and on reaction with a series of aldehydes in the presence of TMSOTf gave bicyclic oxygen heterocycles in good yields and with the creation of three new stereogenic centres in a single pot.

  （4E，7R）-7-羟基辛酸甲酯是由（R）-3-羟基丁酸乙酯制备，产率为71％，在TMSOTf存在下与一系列醛反应生成双环氧杂环化合物，收率很高，并且生成了在一个锅中建立了三个新的立体生成中心。