3-(bis(4-methylphenyl)phosphinyl)-1,3-diphenylpropan-1-one | 1354655-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(bis(4-methylphenyl)phosphinyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(di-p-tolylphosphoryl)-1,3-diphenylpropan-1-one；3-Bis(4-methylphenyl)phosphoryl-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1354655-19-8
• 化学式: C₂₉H₂₇O₂P
• 分子量: 438.506
• InChiKey: OKRZPEBSFFXSHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 双(对甲基苯基)氧化膦 在 二苯基磷酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3-(bis(4-methylphenyl)phosphinyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zn（OTf）2催化炔丙基醇的膦酰化：获得γ-酮基膦氧化物

  摘要：

  已开发出第一个简便且有效的Zn（OTf）2催化的未保护的炔丙醇与芳基膦氧化物的直接偶联反应，提供了一种通用的一步式方法，可通过顺序的Meyer-Schuster重排/膦酸酯访问结构多样的γ-酮膦氧化物。迈克尔反应以及新的C（sp 3）-P和C═O键的形成，操作的简便性以及在无配体和无碱条件下的完全原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02164

文献信息

• Hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes mediated by convergent paired electrolysis
  作者：Xue Sun、Jianjing Yang、Kelu Yan、Xinyu Zhuang、Jie Yu、Xiaodan Song、Fanjun Zhang、Bingwen Li、Jiangwei Wen

  DOI：10.1039/d2cc02745c

  日期：——

  A straightforward and practical strategy for hydrophosphorylation of electron-deficient alkenes and alkynes to access γ-ketophosphine oxides, enabled by CPE strategy in the absence of a metal, base, and redox reagent, has been described.

  一种直接实用的策略被描述用于通过CPE策略，在无需金属、碱和氧化还原试剂的情况下，对电子不足的烯烃和炔烃进行水膜磷化反应，以获得γ-酮基膦氧化物。
• Zn(OTf)₂-Catalyzed Phosphinylation of Propargylic Alcohols: Access to γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Changkai Shan、Fushan Chen、Jiaoting Pan、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02164

  日期：2017.11.3

  first facile and efficient Zn(OTf)2-catalyzed direct coupling of unprotected propargylic alcohols with arylphosphine oxides has been developed, affording a general, one-step approach to access structurally diverse γ-ketophosphine oxides via sequential Meyer–Schuster rearrangement/phospha-Michael reaction along with new C(sp3)—P and C═O bond formations, operational simplicity, and complete atom economy

  已开发出第一个简便且有效的Zn（OTf）2催化的未保护的炔丙醇与芳基膦氧化物的直接偶联反应，提供了一种通用的一步式方法，可通过顺序的Meyer-Schuster重排/膦酸酯访问结构多样的γ-酮膦氧化物。迈克尔反应以及新的C（sp 3）-P和C═O键的形成，操作的简便性以及在无配体和无碱条件下的完全原子经济性。