4-(di-p-tolylphosphoryl)chroman-2-one | 1354655-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 4-(di-p-tolylphosphoryl)chroman-2-one
• 英文别名: 4-[bis(4-methylphenyl)phosphinyl]-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；4-Bis(4-methylphenyl)phosphoryl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1354655-14-3
• 化学式: C₂₃H₂₁O₃P
• 分子量: 376.392
• InChiKey: LCYIJNVJDGSEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 双(对甲基苯基)氧化膦 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到4-(di-p-tolylphosphoryl)chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  室温条件下香豆素-3-羧酸的无催化剂和无添加剂的羧化C-4磷酸化

  摘要：

  首次实现了香豆素-3-羧酸脱羧化C-4磷酸化的无催化剂和无添加剂的实用和绿色合成策略，可用于获得一系列取代的4-（二芳基磷酰基）苯并二氢萘-2-酮在环境条件下。所开发的协议已成功应用于大规模合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001054

文献信息

• Phospha-Michael Additions to Activated Internal Alkenes: Steric and Electronic Effects
  作者：Heather K. Lenker、Marcia E. Richard、Kyle P. Reese、Anthony F. Carter、Jason D. Zawisky、Eric F. Winter、Timothy W. Bergeron、Krysta S. Guydon、Robert A. Stockland

  DOI：10.1021/jo202183u

  日期：2012.2.3

  The addition of P(O)–H bonds to internal alkenes has been accomplished under solvent-free conditions without the addition of a catalyst or radical initiator. Using a prototypical secondary phosphine oxide, a range of substrates including cinnamates, crotonates, coumarins, sulfones, and chalcones were successfully functionalized. Highly activated acceptors such as isopropylidenemalononitrile and ethyl

  在无溶剂条件下，无需添加催化剂或自由基引发剂即可将P（O）–H键添加至内部烯烃。使用典型的仲膦氧化物，可以成功地官能化包括肉桂酸酯，巴豆酸酯，香豆素，砜和查耳酮的多种底物。在室温下将试剂简单研磨后，高度活化的受体（如异丙基亚甲基丙二腈和2-氰基-3-甲基-2-丁烯酸乙酯）就发生了磷-迈克尔反应，而活化程度较低的底物（如肉桂酸乙酯和巴豆酸甲酯）则需要加热（> 150℃）在微波反应器中，以实现起始烯烃的大量消耗。对于后面的烯烃，
• Catalyst‐ and Additive‐Free Decarboxylative C‐4 Phosphorylation of Coumarin‐3‐Carboxylic Acids at Ambient Conditions
  作者：Goutam Brahmachari

  DOI：10.1002/adsc.202001054

  日期：2020.12.8

  practical and green synthetic strategy for decarboxylative C‐4 phosphorylation of coumarin‐3‐carboxylic acids, for the first time, has been accomplished to access a series of substituted 4‐(diarylphosphoryl)chroman‐2‐ones at ambient conditions. The developed protocol is successfully applied to large‐scale synthesis.

  首次实现了香豆素-3-羧酸脱羧化C-4磷酸化的无催化剂和无添加剂的实用和绿色合成策略，可用于获得一系列取代的4-（二芳基磷酰基）苯并二氢萘-2-酮在环境条件下。所开发的协议已成功应用于大规模合成。