(-)-11,12-isopropylidenedioxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridine | 1337985-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: (-)-11,12-isopropylidenedioxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridine
• 英文别名: (1R,11R,15S,16S)-13,13,27-trimethyl-5,7,12,14,21,23-hexaoxa-27-azaheptacyclo[14.11.0.02,10.04,8.011,15.017,25.020,24]heptacosa-2,4(8),9,17(25),18,20(24)-hexaene
• CAS: 1337985-38-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: SIHODQKAIQLVMT-MPJJRAAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-11,12-isopropylidenedioxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridine 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以16%的产率得到(-)-白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸 在 platinum(IV) oxide 、 sodium metabisulfite 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 244.0h， 生成 (-)-11,12-isopropylidenedioxy-5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrobenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091

文献信息

• Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid
  作者：Miki Ito、Fujiko Konno、Takuya Kumamoto、Noriyuki Suzuki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.091

  日期：2011.10

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.