5-氯-3-甲基-吲哚-2-羧酸酰肼 | 70070-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-吲哚-2-羧酸酰肼
• 英文名称: 5-chloro-3-methyl-indole-2-carbohydrazide
• 英文别名: 5-chloro-3-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide；5-Chloro-3-methyl-indole-2-carboxylic acid hydrazide
• CAS: 70070-23-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃O
• 分子量: 223.662
• InChiKey: TXDMCAHOKUXTEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-吲哚-2-羧酸酰肼 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hiremath, Shivayogi P.; Hiremath, Dakshayani M.; Purohit, Muralidhar G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 6, p. 571 - 576

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-氯-3-甲基-吲哚-2-羧酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型取代的10-甲基-1,2-二氢-1-氧-1,2,4-三嗪基（4,5-a）吲哚的合成及抑菌活性

  摘要：

  通过回流各种5-取代的吲哚制备十个新的4,8-二取代的10-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基（4,5-a）吲哚（5和6）。 -2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯在二甲基甲酰胺中的混合物。对这些衍生物的抗微生物活性进行了评估。一些标题化合物具有相当强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600780917

文献信息

• Substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：——

  公开号：US20020128292A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is directed to substituted indole-2-carboxylic acid benzylidene-hydrazides and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein X, Ar 1 , R 2 -R 6 and R 12 are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. The compounds of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及取代的吲哚-2-羧酸亚苄基肼及其类似物，其由通式I表示： 1 其中X，Ar 1 ，R 2 -R 6 和R 12 的定义如本文中所述。本发明还涉及发现具有I式的化合物是半胱天冬酶的激活剂和凋亡的诱导剂。本发明的化合物可用于诱导在异常细胞不受控制的生长和扩散发生的多种临床状况中的细胞死亡。
• Design and synthesis of novel thiopheno-4-thiazolidinylindoles as potent antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Jaiprakash Biradar、Parveen Rajesab、B. Sasidhar

  DOI：10.2478/s11696-013-0452-3

  日期：2014.1.1

  obtaining biologically active compounds. 3,5-disubstituted indol-2-carboxyhydrazides (Ia-If) were allowed to react with 3-acetyl-2,5-dichlorothiophene (II) to yield the corresponding 3,5-disubstituted indol-2-carbohydrazides (IIIa-IIIf). The pre-formed indolecarbohydrazides (IIIa-IIIf) were allowed to react with 2-mercaptoacetic acid or 2-mercaptopropanoic acid to produce thiopheno-4-thiazolidinylindoles

  为了获得具有生物活性的化合物，提出了一种新颖且方便的噻吩-4-噻唑啉基吲哚类似物的合成方法（IVa-IVi）。使3,5-二取代的吲哚-2-羧酰肼（Ia-If）与3-乙酰基-2,5-二氯噻吩（II）反应，生成相应的3,5-二取代的吲哚-2-碳酰肼（IIIa-IIIf））。使预先形成的吲哚碳酰肼（IIIa-IIIf）与2-巯基乙酸或2-巯基丙酸反应，生成噻吩-4-噻唑啉基吲哚（IVa-IVi）。该反应方案提供了简单，环保，无害，易于制备和高收率的特点。评价了合成化合物的抗氧化剂（清除自由基，总抗氧化剂能力和还原铁的抗氧化剂能力）和抗菌活性。产物的结构和纯度由它们的IR，1 H NMR，13 C NMR以及质谱和分析数据证实。所测试的大多数化合物都表现出非常重要的清除，抗氧化剂和抗菌活性。在吲哚的第五位上含有电子供体基团（CH 3）的化合物表现出优异的三价铁还原活性。本研究表明化合物IIIa-I
• [EN] INDOLE-OXADIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE-OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2020051707A1

  公开（公告）日：2020-03-19

  The present application pertains to methods of using indole-oxadiazole compounds of Formula I to modulate cannabinoid receptor activity: I In particular diseases, disorders or conditions that benefit from modulating cannabinoid receptor activity, such as non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non-alcoholic fatty liver disease (NAFLD), schizophrenia, bipolar disorder, psychosis, metabolic syndrome, type-2 diabetes, dyslipidaemia, obesity, eating disorders, cardiovascular diseases and disorders, and other conditions as described herein, may be treated. Also included in the present application are certain novel compounds of Formula Ia and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本申请涉及使用式I的吲哚-噁二唑化合物调节大麻素受体活性的方法：I 特别是在需要调节大麻素受体活性的疾病、障碍或病况，例如非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、精神分裂症、躁郁症、精神病、代谢综合征、2型糖尿病、血脂异常、肥胖症、进食障碍、心血管疾病和其他如本文所述的病症，可以得到治疗。本申请还包括式Ia的某些新化合物和包含这些化合物的制药组合物。
• Hiremath, Shivayogi P.; Ullagaddi, Ashok; Sekhar, K. Raja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 758 - 762
  作者：Hiremath, Shivayogi P.、Ullagaddi, Ashok、Sekhar, K. Raja、Purohit, Muralidhar G.

  DOI：——

  日期：——
• Superior inhibition of influenza virus hemagglutinin-mediated fusion by indole-substituted spirothiazolidinones
  作者：Gökçe Cihan-Üstündağ、Muhammet Zopun、Evelien Vanderlinden、Elif Ozkirimli、Leentje Persoons、Gültaze Çapan、Lieve Naesens

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115130

  日期：2020.1

  The influenza virus hemagglutinin (HA) mediates membrane fusion after viral entry by endocytosis. The fusion process requires drastic low pH-induced HA refolding and is prevented by arbidol and tert-butylhydroquinone (TBHQ). We here report a class of superior inhibitors with indole-substituted spirothiazolidinone structure. The most active analogue 5f has an EC50 value against influenza A/H3N2 virus of 1 nM and selectivity index of almost 2000. Resistance data and in silico modeling indicate that 5f combines optimized fitting in the TBHQ/arbidol HA binding pocket with a capability for endosomal accumulation. Both criteria appear relevant to achieve superior inhibitors of HA-mediated fusion.