5-氯-3-甲基-异噻唑 | 20067-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 5-氯-3-甲基-异噻唑
• 英文名称: 5-Chlor-3-methyl-isothiazol
• 英文别名: 5-Chloro-3-methyl-isothiazole；5-chloro-3-methyl-1,2-thiazole
• CAS: 20067-16-7
• 化学式: C₄H₄ClNS
• mdl: MFCD08706054
• 分子量: 133.601
• InChiKey: XWGRBRWIOZDBMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-155 °C(Press: 767 Torr)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-异噻唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-Nitro-5-chlor-3-methyl-isothiazol
  参考文献：
  名称：

  某些4-硝基异噻唑类化合物作为潜在的抗真菌剂的合成

  摘要：

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170235
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基异噻唑-5-胺 在 磷酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-氯-3-甲基-异噻唑
  参考文献：
  名称：

  613.异噻唑：一种新的单核杂环系统

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590003061

文献信息

• ALVERT A. N.; OBRIEN D. E.; ROVINS R. K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 385-387
  作者：ALVERT A. N.、 OBRIEN D. E.、 ROVINS R. K.

  DOI：——

  日期：——
• 613. Isothiazole: a new mononuclear heterocyclic system
  作者：A. Adams、R. Slack

  DOI：10.1039/jr9590003061

  日期：——
• The synthesis of some 4-nitroisothiazoles as potential antifungal agents
  作者：Anthony H. Albert、Darrell E. O'Brien、Roland K. Robins

  DOI：10.1002/jhet.5570170235

  日期：1980.3

  5-Chloro-3-methyl-4-nitroisothiazole (III) was prepared by nitration of 5-chloro-3-methyliso-thiazole. Compound III was found to exhibit significant antifungal activity in vitro against a wide spectrum of fungi. The synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-nitroamino, 5-carboxamido, 5-N,N-dimethylamino and 5-β-hydroxyethylaminoisothiazole are here reported. The synthesis of 3-methyl-4-nitroso-5-ethylthioisothiazole

  通过将5-氯-3-甲基异噻唑硝化制备5-氯-3-甲基-4-硝基异噻唑（III）。发现化合物III在体外对广谱真菌表现出显着的抗真菌活性。这里报道了3-甲基-4-硝基-5-硝基氨基，5-甲酰胺基，5- N，N-二甲基氨基和5-β-羟乙基氨基异噻唑的合成。通过5-溴-3-甲基-4-硝基异噻唑（I）与乙基硫醇钠的不寻常反应，报道了3-甲基-4-亚硝基-5-乙基硫代异噻唑（IX）的合成。通过将5-溴异噻唑硝化制备5-溴-4-硝基异噻唑。已证明硝基对于抗真菌活性是必不可少的。