(2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-methylbut-3-enoic acid | 87859-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-methylbut-3-enoic acid
• 英文别名: (S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enoic acid
• CAS: 87859-44-7
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: CXEZODQMCZFRBQ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 沸点：
  278.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-methylbut-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.57h， 生成 (S)-2-N,N-triethyl-2-hydroxy-3-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  （rac）-和（S）-喜树碱的实用正式全合成。

  摘要：

  描述了（rac）-和（S）-喜树碱的实用，有效和可扩展的形式全合成，其分别通过已知的DE环结构单元19和（S）-19进行。外消旋合成从草酸二乙酯开始，并使用简单的羰基化学反应生成吡啶酮环系统。在9个线性步骤中，以8.4％的总收率形成19，从而避免了任何色谱纯化。该方法的不对称形式包括对映体纯的α-酮酸酯30的非对映选择性格氏试剂，以生成（S）-构型的四元立体中心。助剂可以高产量回收，并已成功多次重复使用。最后的步骤与消旋方法平行。因此，经10个步骤以9.4％的总收率（er = 95：5）制备（S）-19。

  DOI：

  10.1039/b514147h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-methyl-but-3-enoic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以77%的产率得到(2S)-2-ethyl-2-hydroxy-3-methylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the manufacture of intermediates in camptothecin production

  摘要：

  本发明提供了一种用于制造化合物的过程，该化合物的化学式为(1)，它是紫杉醇（CPT）制造过程中的一个关键中间体。这种化合物继续作为一种有吸引力和有前途的首要结构，用于开发新的抗癌药物。

  公开号：

  US20060189807A1

文献信息

• Armstrong, Frank B.; Lipscomb, Elizabeth L.; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1197 - 1202
  作者：Armstrong, Frank B.、Lipscomb, Elizabeth L.、Crout, David H. G.、Mitchell, Michael B.、Prakash, Shimoga R.

  DOI：——

  日期：——
• NEW SYNTHESIS OF A CAMPTOTHECIN SUBUNIT
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1856124A1

  公开（公告）日：2007-11-21
• US7423152B2
  申请人：——

  公开号：US7423152B2

  公开（公告）日：2008-09-09
• [EN] NEW SYNTHESIS OF A CAMPTOTHECIN SUBUNIT<br/>[FR] NOUVELLE SYNTHÈSE D'UNE SOUS-UNITÉ DE CAMPTOTHÉCINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006089657A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  [EN] The present invention provides a process for the manufacture of the compound of formula (1) which is a key intermediate in the manufacture of camptothecin (CPT). This compound continues to serve as attractive and promising lead structure for the development of new anti-cancer drugs.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de fabrication du composé de la formule (1) qui représente un intermédiaire important dans la fabrication de la camptothécine (CPT). Ce composé continue de servir comme une structure principale attrayante et prometteuse pour le développement de nouveaux médicaments anticancéreux.