methyl 1-(furan-3-carbonyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 1280722-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-(furan-3-carbonyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(furan-3-carbonyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate；methyl 1-(furan-3-carbonyl)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1280722-79-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: IHHJRDZYIRTCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(furan-3-carbonyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-oxo-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate 、 methyl 4-oxo-7-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲酰氯 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 methyl 1-(furan-3-carbonyl)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化芳香-纳扎罗夫环化协议的杂芳环稠合环己酮的合成。

  摘要：

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。

  DOI：

  10.1021/ol200305n

文献信息

• A Catalytic Homo-Nazarov Cyclization Protocol for the Synthesis of Heteroaromatic Ring-Fused Cyclohexanones
  作者：Lien H. Phun、Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Stefan France

  DOI：10.1021/ol200305n

  日期：2011.4.15

  A general protocol for the catalytic homo-Nazarov cyclization of cyclopropyl heteroaryl ketones has been developed, which employs indium triflate as the promoter. A range of heteroaromatic ring-fused cyclohexanones was synthesized in 56−91% yield using this protocol. An example of a tandem cyclopropanation/homo-Nazarov cyclization is also reported in which the one-pot yield is greater than the overall

  已经开发出用于环丙基杂芳基酮的催化均-纳扎罗夫环化的通用方案，该方案采用三氟甲磺酸铟作为促进剂。使用该方案以56-91％的产率合成了一系列杂芳环稠合的环己酮。还报道了串联环丙烷化/均一-Nazarov环化的一个例子，其中单罐产率大于两个单独步骤的总产率。