N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 872415-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 872415-94-6
• 化学式: C₁₀H₉BrF₃NO
• mdl: MFCD07175852
• 分子量: 296.087
• InChiKey: FDRFFKBDSBHVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-氯-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Chiral α-Aminoanilides with Central Antinociceptive Activity

  摘要：

  Tocainide and related optically active chiral alpha-aminoanilides were synthesized and tested in vivo via the hot plate test to evaluate their central analgesic action. The aims of the study were to verify if a) the increase in lipophilicity, obtained by the introduction of an alkyl group on the steric center (3f-i), and the replacement of the C=O group with the C=S (10) group as well as the introduction of a methyl or ethyl group on the amidic nitrogen atom (8a-c) would produce an increase in central analgesic efficacy with respect to Tocainide; b) the 2,6-xylidide moiety is crucial for high analgesic activity (3b-e); c) the hydrogen atom bonded to the amidic nitrogen moiety is an essential pharmacophoric element for analgesic activity. Among all the synthesized compounds, 3f showed antinociceptive properties with a good enantioselective index.

  DOI：

  10.1021/jm061078e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 、 三氟乙酸酐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联反应合成联苯胺

  摘要：

  的一小库的元-和对位-biphenylamines取代的各种烷基，烷氧基，苯氧基，或卤代基在其芳环是经由使用钯催化剂和溴苯胺芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成。就吸电子或给电子能力和空间体积而言，仔细调整实验条件以适应广泛的取代基。在某些情况下，通过其三氟乙酰胺对胺官能团的保护和脱保护被添加到反应序列中，以促进交叉偶联步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.023

文献信息

• Synthesis of biphenylamines via Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Anna M. Maj、Lionel Delaude、Albert Demonceau、Alfred F. Noels

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.023

  日期：2007.3

  synthesized via Suzuki–Miyaura cross-coupling between bromoanilines and arylboronic acids using palladium catalysts. The experimental conditions were carefully adjusted to accommodate a wide range of substituents, in terms of electron-withdrawing or -donating ability and steric bulk. In some cases, protection and deprotection of the amine function via its trifluoroacetamide were added to the reaction sequence

  的一小库的元-和对位-biphenylamines取代的各种烷基，烷氧基，苯氧基，或卤代基在其芳环是经由使用钯催化剂和溴苯胺芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联合成。就吸电子或给电子能力和空间体积而言，仔细调整实验条件以适应广泛的取代基。在某些情况下，通过其三氟乙酰胺对胺官能团的保护和脱保护被添加到反应序列中，以促进交叉偶联步骤。
• Glycogen Phosphorylase Inhibitor Compounds and Pharmaceutical Compositions Thereof
  申请人：Evans Karen

  公开号：US20070249670A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The invention relates to glycogen phosphorylase inhibitor compounds, pharmaceutical compositions of these compounds, methods of treatment using the pharmaceutical compositions to treat diabetes, conditions associated with diabetes, and/or tissue ischemia, including myocardial ischemia, and processes for making the compounds.

  本发明涉及糖原磷酸化酶抑制剂化合物、这些化合物的药物组合物、使用这些药物组合物治疗糖尿病、与糖尿病相关的疾病和/或组织缺血，包括心肌缺血的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Dental materials polymerizable by photo-induced ring-opening metathesis polymerization of cyclic olefins
  申请人：Ivoclar Vivadent AG

  公开号：EP1614410B1

  公开（公告）日：2011-08-10
• GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITOR COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1812383A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• US7538172B2
  申请人：——

  公开号：US7538172B2

  公开（公告）日：2009-05-26