3-chloro-1-methyl-4-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one | 118631-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-1-methyl-4-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-methyl-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one；5-chloro-2-methyl-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 118631-34-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• 分子量: 209.635
• InChiKey: AYXDDSTZPWUOPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-134.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  278.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-(phenylcarbamoylamino)carbamodithioate 在 氯化亚砜 作用下， 反应 7.0h， 以89%的产率得到3-chloro-1-methyl-4-phenyl-Δ²-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Triazole and 1,3,4-Thiadiazole Derivatives from Methyl 2-Methyldithiocarbazate and Heterocumulenes

  摘要：

  甲基2-甲基二硫代卡巴胺1与二芳基碳二亚胺反应生成4-芳基-3-芳胺基-1-甲基-5-硫酮-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑3。化合物1还能与异硫氰酸酯反应，生成相应的5-芳胺基-3-甲基-2-硫酮-2,3-二氢-1,3,4-噻二唑6。1的3-三苯基膦亚胺衍生物与芳香异氰酸酯反应，生成中离子安缩-2-芳胺基-4-甲基-5-甲硫基-1,3,4-噻二唑锍氢氧化物10。由1和异氰酸酯可得的甲基3-氨基羰基-2-甲基二硫代卡巴胺11在氯磺酰反应下发生环化，生成1,3,4-噻二唑衍生物12或1,2,4-三唑衍生物13。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27431

文献信息

• Reactions of 1,1-dimethyl-4-substituted semicarbazides with phosgene
  作者：James H. Cooley、Eric J. Evain、Roger D. Willett、Joan T. Blanchette

  DOI：10.1021/jo00266a010

  日期：1989.3
• COOLEY, JAMES H.;EVAIN, ERIC J.;WILLETT, ROGER D.;BLANCHETTE, JOAN T., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1048-1051
  作者：COOLEY, JAMES H.、EVAIN, ERIC J.、WILLETT, ROGER D.、BLANCHETTE, JOAN T.

  DOI：——

  日期：——
• MOLINA, PEDRO;TARRAGA, ALBERTO;ESPINOSA, ARTURO, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 923-929
  作者：MOLINA, PEDRO、TARRAGA, ALBERTO、ESPINOSA, ARTURO

  DOI：——

  日期：——