tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-6-azido-1-[[(2S)-1-[[(1R)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-[4-hydroxy-3,5-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate | 1431217-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-6-azido-1-[[(2S)-1-[[(1R)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-[4-hydroxy-3,5-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1431217-34-3
• 化学式: C₆₄H₁₀₉N₁₃O₉Si₂
• 分子量: 1260.82
• InChiKey: DWPVNGMMBUYBJJ-YLQFROANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.68
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-6-azido-1-[[(2S)-1-[[(1R)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-[4-hydroxy-3,5-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-6-azido-1-[[(2S)-1-[[(1R)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-(3,5-diethynyl-4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization

  摘要：

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc40628h
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 丙烷-1-硫醇 、 一氯化碘 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二甲胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-6-azido-1-[[(2S)-1-[[(1R)-2-[[(2R)-1-[[(2S)-6-azido-1-(methylamino)-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-[4-hydroxy-3,5-bis[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization

  摘要：

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。

  DOI：

  10.1039/c3cc40628h

文献信息

• Synthesis of 1,5-triazole bridged vancomycin CDE-ring bicyclic mimics using RuAAC macrocyclization
  作者：Jinqiang Zhang、Johan Kemmink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1039/c3cc40628h

  日期：——

  Herein we report the Ru(II)-catalyzed double-macrocyclization of a hexapeptide to obtain a mimic of the bicyclic CDE-ring of vancomycin, followed by measurement of its binding affinity for small peptide ligands using ITC.

  我们在此报告了Ru(II)催化的六肽双大环化反应，得到了万古霉素的双环CDE环的模拟物，随后使用等温滴定量热法（ITC）测量了其对小肽配体的结合亲和力。