8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole | 126718-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole
• 英文别名: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indole；8-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole
• CAS: 126718-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: OCHMVUBCWNSWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 2-[3-(4-chlorobenzoyl)-4-(8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1H-pyrazino[1,2-a]indol-2-ylmethyl)-thiophen-2-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-4-取代的噻吩作为A 1腺苷受体变构促进剂的合成及生物学效应

  摘要：

  A 1腺苷受体的变构增强剂代表一种新颖且独特的药物设计策略，可以以位点和事件特定的方式增强对内源性腺苷的反应。我们先前已经研究了围绕一系列2-氨基-3-芳酰基-4-[（4-芳基哌嗪-1-基）甲基]噻吩衍生物作为A 1腺苷受体的有效变构增强剂的详细的结构-活性关系研究。。在这份手稿中，我们报告了我们对2-氨基-3-（4-氯苯甲酰基）-噻吩系统的4-位进一步取代对变构增强剂活性的影响的研究，以探索通过用芳基哌嗪部分取代芳基哌嗪部分来测定体积耐受性1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a]的一系列稠合吲哚核]吲哚，1,2,3,4,10,10a-六氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚，四氢-γ-咔啉，四氢异喹啉，螺-1,3-苯并二氧戊哌啶，脂族叔胺，N-烷基苯胺，芳基醚和芳基硫醚模板。1,2,3,4-四氢吡嗪并[1,2- a ]吲哚衍生物3a – c和3e是结合（饱和和竞争）和功能性cAMP研究中最活跃的化合物，能够增强激动剂[

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.07.002
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  该发明涉及Formula II的[a]-融合吲哚化合物，或其药用可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包含Formula II化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090192147A1
• 作为试剂：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydropyrazino[1,2-a]indol-1(2H)-one 、 Lithium aluminium hydride 在 水 、 sodium hydroxide 、 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give the pure title compound, 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-pyrazino[1,2-a]indole的产率得到8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrazino<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  [a]-FUSED INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS mTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES

  摘要：

  该发明涉及公式II的[a]-融合吲哚化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义。该发明还涉及包括公式II化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US20090192147A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Tricyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20080188460A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of formula (I): wherein A represents a 5, 6 or 7-membered (hetero)aromatic or non-aromatic ring, n and n′ represent 0, 1 or 2 X represents an alkylene chain as defined in the description, R 3 represents an aryl or heteroaryl group, one of the groups R 1 and R 2 represents a hydrogen atom and the other represents a group of formula (II) as defined in the description. Medicinal products containing the same which are useful in treating conditions involving a defect in apoptosis.

  式(I)的化合物： 其中 A代表一个5、6或7-成员的(杂)芳香族或非芳香族环， n和n′代表0、1或2 X代表描述中定义的烷基链， R3代表芳基或杂芳基团， R1和R2中的一个代表氢原子，另一个代表描述中定义的式(II)的团。 含有这些化合物的药物，对治疗涉及凋亡缺陷的疾病有用。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  申请人：Alper Phillip B.

  公开号：US20090270409A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  本发明提供了化合物、包含此类化合物的药物组合物以及使用此类化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。
• PIPERAZINYL OXOALKYL TETRAHYDRO-BETA-CARBOLINES AND RELATED ANALOGUES
  申请人：Caldwell Timothy M.

  公开号：US20110002855A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Piperazinyl oxoalkyl tetrahydro-beta-carbolines and related analogues of the formula (I): are provided, as are methods for their preparation and use. Such compounds may generally be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and therapeutic methods are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本发明提供了式(I)的吡啶基氧代烷基四氢-β-咔啉和相关类似物，以及其制备和使用的方法。这些化合物通常可用于调节体内或体外组织胺H3受体的配体结合，并且特别适用于治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种疾病。本发明还提供了药物组合物和治疗方法，以及使用这些配体来检测组织胺H3受体的方法（例如，受体定位研究）。
• Nouveaux dérivés tricycliques, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1953161A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  Composés de formule (1) : dans laquelle : ◆ A représente un cycle (hétéro)aromatique ou non contenant 5, 6 ou 7 chaînons, ◆ n et n' représentent 0, 1 ou 2 ◆ X représente une chaîne alkylène telle que définie dans la description, ◆ R3 représente un groupement aryle ou hétéroaryle, ◆ un des groupements R1 ou R2 représente un atome d'hydrogène et l'autre représente un groupement de formule (II) tel que défini dans la description

  式(1)化合物： 其中 ◆ A 代表含有 5、6 或 7 个成员的（杂）芳香族或非芳香族环、 n 和 n'分别代表 0、1 或 2 ◆ X 代表说明中定义的亚烷基链、 ◆ R3 代表芳基或杂芳基、 基团 R1 或 R2 中的一个代表氢原子，另一个代表如说明书中所定义的式 (II) 基团