(S)-3-(4-chlorobenzyl)piperazin-2-one | 1240590-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-chlorobenzyl)piperazin-2-one
• 英文别名: 2-Piperazinone, 3-[(4-chlorophenyl)methyl]-, (3S)-；(3S)-3-[(4-chlorophenyl)methyl]piperazin-2-one
• CAS: 1240590-34-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: RQKVGBBTWCXFET-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  422.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(4-chlorobenzyl)piperazin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现首个几丁质酶抑制剂OATD-01作为特发性肺纤维化的潜在新疗法

  摘要：

  壳三糖苷酶（CHIT1）和酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）是具有酶活性的几丁质酶，与慢性肺病（如哮喘和间质性肺病（ILD））的病理学有关，包括特发性肺纤维化（IPF）和结节病。临床和临床前数据表明，CHIT1的药理学抑制作用可能代表IPF中的一种新型治疗方法。对先进的先导分子3进行结构修饰导致鉴定了化合物9（OATD-01），这是一种高活性的CHIT1抑制剂，在多种物种中均具有出色的PK特性，并且对一组其他靶标具有选择性。OATD-01在博来霉素诱导的肺纤维化动物模型中，每天口服一次，剂量范围为30至100 mg / kg，显示出显着的抗纤维化功效。OATD-01是首个CHIT1抑制剂，目前已完成临床试验的1b期，有望成为IPF的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01179
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-氯苯丙氨酸 在 三乙基硅烷 、 碘 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-3-(4-chlorobenzyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现首个几丁质酶抑制剂OATD-01作为特发性肺纤维化的潜在新疗法

  摘要：

  壳三糖苷酶（CHIT1）和酸性哺乳动物几丁质酶（AMCase）是具有酶活性的几丁质酶，与慢性肺病（如哮喘和间质性肺病（ILD））的病理学有关，包括特发性肺纤维化（IPF）和结节病。临床和临床前数据表明，CHIT1的药理学抑制作用可能代表IPF中的一种新型治疗方法。对先进的先导分子3进行结构修饰导致鉴定了化合物9（OATD-01），这是一种高活性的CHIT1抑制剂，在多种物种中均具有出色的PK特性，并且对一组其他靶标具有选择性。OATD-01在博来霉素诱导的肺纤维化动物模型中，每天口服一次，剂量范围为30至100 mg / kg，显示出显着的抗纤维化功效。OATD-01是首个CHIT1抑制剂，目前已完成临床试验的1b期，有望成为IPF的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01179

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZOLES AMINO-SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CHITINASE HUMAINE
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SP Z O O

  公开号：WO2017037670A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  揭示了一种氨基三唑化合物，其带有一个被杂环环取代的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• SUBSTITUTED AMINO TRIAZOLES USEFUL AS HUMAN CHITINASE INHIBITORS
  申请人：OncoArendi Therapeutics Sp. z o.o.

  公开号：US20170066743A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  本发明涉及一种氨基三唑化合物，其被取代为带有杂环环的哌啶环。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁三糖酶的抑制剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗由过敏原引起的哮喘反应，以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫疾病、牙科疾病、神经疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合症、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• Substituted amino triazoles useful as human chitinase inhibitors
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10208020B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  Disclosed are amino triazole compounds substituted with a piperidinyl ring that is itself substituted with a heterocyclic ring. These compounds are inhibitors of acidic mammalian chitinase and chitotriosidase. Also disclosed are methods of using the compounds to treat asthma reactions caused by allergens, as well as acute and chronic inflammatory diseases, autoimmune diseases, dental diseases, neurologic diseases, metabolic diseases, liver diseases, polycystic ovary syndrome, endometriosis, and cancer.

  本发明公开了被哌啶环取代的氨基三唑化合物，哌啶环本身被杂环取代。这些化合物是酸性哺乳动物几丁质酶和几丁质三糖苷酶的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗过敏原引起的哮喘反应以及急性和慢性炎症性疾病、自身免疫性疾病、牙科疾病、神经系统疾病、代谢性疾病、肝脏疾病、多囊卵巢综合征、子宫内膜异位症和癌症的方法。
• US9944624B2
  申请人：——

  公开号：US9944624B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• YKL-40 INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Molecure S.A.

  公开号：US20230278996A1

  公开（公告）日：2023-09-07

  Disclosed are novel assays for screening active compounds interfering with interaction between chitinase-like protein YKL-40 and chitin oligomers, as well as interfering with interaction between chitinase-like protein YKL-40 and heparan sulfate. Moreover, disclosed are novel active compounds identified by these assays as inhibitors of chitinase-like protein YKL-40, their therapeutic applications, and their use in biosensors measuring the level of chitinase-like protein YKL-40 in biological samples.