H-Tyr-D-Cys(1)-Phe(4-Cl)-D-Pen(1)-OH | 141088-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-D-Cys(1)-Phe(4-Cl)-D-Pen(1)-OH
• 英文别名: (4S,7S,10S)-10-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-7-[(4-chlorophenyl)methyl]-3,3-dimethyl-6,9-dioxo-1,2-dithia-5,8-diazacycloundecane-4-carboxylic acid
• CAS: 141088-06-4
• 化学式: C₂₆H₃₁ClN₄O₆S₂
• 分子量: 595.14
• InChiKey: SCYKXJYGJUFAIE-BURNTYAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-4-氯苯丙氨酸 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 H-Tyr-D-Cys(1)-Phe(4-Cl)-D-Pen(1)-OH
  参考文献：
  名称：

  在环状δ阿片受体选择性皮肤吗啡/ deltorphin四肽类似物中的Phe3芳香环上取代：受体亲和力的电子和亲脂性要求。

  摘要：

  为了探索影响与环状，δ阿片受体选择性类似物有关的一系列构象受限的四肽中影响受体识别的结构特征，通过取代评估了对Phe3残基的电子，亲脂和空间效应在侧链芳环的不同位置上的卤素，烷基，羟基和硝基。确定了对阿片样物质受体结合亲和力和选择性的影响。该结果通常与线性和环状五肽脑啡肽的类似修饰的报道一致，表明空间，亲脂性和电子性质都是δ阿片受体识别的重要决定因素。特别，增加亲脂性或对芳环施加吸电子作用的修饰增强结合亲和力，而亲水，庞大或释放电子的修饰是有害的。这些观察结果与线性阿片类五肽脑啡肽类似物中Phe4修饰的定量构效关系（QSAR）结果非常吻合，表明Phe3四肽侧链和Phe4五肽侧链与相同的δ受体结合亚位相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm00087a006

文献信息

• Substitution on the Phe3 aromatic ring in cyclic .delta. opioid receptor-selective dermorphin/deltorphin tetrapeptide analogs: electronic and lipophilic requirements for receptor affinity
  作者：Deborah L. Heyl、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/jm00087a006

  日期：1992.5

  receptor recognition in a series of conformationally restricted tetrapeptides related to the cyclic, delta opioid receptor-selective analogue, [formula: see text] electronic, lipophilic, and steric effects at the Phe3 residue were assessed by substitution at different positions of the side-chain aromatic ring by halogens, alkyl, hydroxyl, and nitro groups. Effects on opioid receptor binding affinity

  为了探索影响与环状，δ阿片受体选择性类似物有关的一系列构象受限的四肽中影响受体识别的结构特征，通过取代评估了对Phe3残基的电子，亲脂和空间效应在侧链芳环的不同位置上的卤素，烷基，羟基和硝基。确定了对阿片样物质受体结合亲和力和选择性的影响。该结果通常与线性和环状五肽脑啡肽的类似修饰的报道一致，表明空间，亲脂性和电子性质都是δ阿片受体识别的重要决定因素。特别，增加亲脂性或对芳环施加吸电子作用的修饰增强结合亲和力，而亲水，庞大或释放电子的修饰是有害的。这些观察结果与线性阿片类五肽脑啡肽类似物中Phe4修饰的定量构效关系（QSAR）结果非常吻合，表明Phe3四肽侧链和Phe4五肽侧链与相同的δ受体结合亚位相互作用。