tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 908242-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 908242-95-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: ATEDPHQINDGNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 苯甲醛 在 2-isopropoxy-4,4,5,5-tetramethyl-2-vinyl-1,3,2-dioxasilolane 、 praseodymium(III) isopropoxide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.02h， 以83%的产率得到tert-butyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates

  摘要：

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.

  DOI：

  10.1021/ol802828d

文献信息

• Catalytic Redox-Initiated Glycolate Aldol Additions of Silyl Glyoxylates
  作者：Stephen N. Greszler、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol802828d

  日期：2009.2.19

  Lanthanide triisopropoxides catalyze a rapid, tandem MPV reduction/Brook rearrangement/aldol sequence between silyl glyoxylates and aldehydes that achieves catalytic turnover through alkoxide transfer from a strain-release Lewis acidic silacycle.