methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate | 1114829-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1114829-99-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: BNWYIYCYNONAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium on activated charcoal 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-[3-(5-fluoro-2-[[6-(2-hydroxyethyl)-5-methoxypyridin-3-yl]amino]pyrimidin-4-yl)-1H-indol-7-yl]-3-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2020211839A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基-5-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2020211839A1

文献信息

• An efficient large-scale synthesis of alkyl 5-hydroxy-pyridin- and pyrimidin-2-yl acetate
  作者：Rémy Morgentin、Frédéric Jung、Maryannick Lamorlette、Mickaël Maudet、Morgan Ménard、Patrick Plé、Georges Pasquet、Fabrice Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.064

  日期：2009.1

  of methyl 2-(5-hydroxy-3-methoxypyridin-2-yl)acetate and alkyl 2-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetate is described. Methodology for an efficient access to 5-hydroxy-pyridin- and pyrimidin-2-yl acetate cores has been developed. Based on the difference in halogen reactivity, 5-bromo-2-chloropyridine and its pyrimidine analogue were functionalized judiciously by SNAr and palladium-catalyzed reactions. The

  描述了2-（5-羟基-3-甲氧基吡啶-2-基）乙酸甲酯和2-（5-羟基嘧啶-2-基）乙酸烷基酯的合成。已经开发出有效获得5-羟基吡啶和乙酸嘧啶-2-基乙酸盐核心的方法。根据卤素反应性的差异，通过S N Ar和钯催化的反应将5-溴-2-氯吡啶及其嘧啶类似物适当地官能化。概述的策略提供了适用于这些化合物大规模合成的高产途径，并为潜在快速获得其他杂环类似物铺平了道路。
• JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  申请人：DIZAL (JIANGSU) PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3956322A1

  公开（公告）日：2022-02-23