methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate | 1114829-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate
• CAS: 1114829-99-0
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₅
• 分子量: 226.189
• InChiKey: BNWYIYCYNONAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-(二环己基膦)3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 palladium on activated charcoal 、 [(2-di-cyclohexylphosphino-3,6-dimethoxy-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)-2-(2‘-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-N-[3-(5-fluoro-2-[[6-(2-hydroxyethyl)-5-methoxypyridin-3-yl]amino]pyrimidin-4-yl)-1H-indol-7-yl]-3-methoxy-2-(4-methylpiperazin-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2020211839A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲氧基-5-硝基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 methyl 2-(3-methoxy-5-nitropyridin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2020211839A1

文献信息

• An efficient large-scale synthesis of alkyl 5-hydroxy-pyridin- and pyrimidin-2-yl acetate
  作者：Rémy Morgentin、Frédéric Jung、Maryannick Lamorlette、Mickaël Maudet、Morgan Ménard、Patrick Plé、Georges Pasquet、Fabrice Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.064

  日期：2009.1

  of methyl 2-(5-hydroxy-3-methoxypyridin-2-yl)acetate and alkyl 2-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)acetate is described. Methodology for an efficient access to 5-hydroxy-pyridin- and pyrimidin-2-yl acetate cores has been developed. Based on the difference in halogen reactivity, 5-bromo-2-chloropyridine and its pyrimidine analogue were functionalized judiciously by SNAr and palladium-catalyzed reactions. The

  描述了2-（5-羟基-3-甲氧基吡啶-2-基）乙酸甲酯和2-（5-羟基嘧啶-2-基）乙酸烷基酯的合成。已经开发出有效获得5-羟基吡啶和乙酸嘧啶-2-基乙酸盐核心的方法。根据卤素反应性的差异，通过S N Ar和钯催化的反应将5-溴-2-氯吡啶及其嘧啶类似物适当地官能化。概述的策略提供了适用于这些化合物大规模合成的高产途径，并为潜在快速获得其他杂环类似物铺平了道路。
• JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR
  申请人：DIZAL (JIANGSU) PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP3956322A1

  公开（公告）日：2022-02-23
• [EN] JAK1 SELECTIVE KINASE INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE KINASE JAK1
  申请人：DIZAL JIANGSU PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020211839A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Disclosed herein are compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as JAK kinase inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (I), and methods of using such compounds or compositions to treat respiratory conditions (e.g., asthma or COPD).

  本文披露了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作JAK激酶抑制剂。还披露了包含一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗呼吸道疾病（例如哮喘或慢性阻塞性肺病）的方法。