3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFN₂O₂
• 分子量: 318.735
• InChiKey: RGWQGDXKPWSSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基哌嗪 、 3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(p-fluorophenyl)-5-(3-(4-ethylpiperazine-1-yl)propionamido)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  五种新型 2,5-二取代苯并恶唑衍生物的合成、量子力学计算、抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131084
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-chloro-N-[2-(4-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-5-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  五种新型 2,5-二取代苯并恶唑衍生物的合成、量子力学计算、抗菌活性和分子对接研究

  摘要：

  本研究设计、合成了五种新的2-(对-(取代)苯基)-5-(3-(4-乙基哌嗪-1-基)丙酰胺基)苯并恶唑衍生物( B7 - B11 )，并对其抗菌活性进行了研究。微量稀释法测定。使用 FTIR、1 H NMR 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析对新型苯并恶唑化合物进行了表征。B7和B11对铜绿假单胞菌显示出有希望的活性与参考药物相比，分离浓度为 16 µg/mL。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6–311G(d,p) 水平对五种基态化合物进行了量子力学计算。还对化合物的分子对接研究进行了 DNA 促旋酶与环丙沙星 (PDB: 2XCT) 的复杂结构，观察到结合姿势与环丙沙星相似。化合物的理论 ADME 曲线符合 Lipinski 和其他限制规则。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131084

文献信息

• Arisoy, Mustafa; Temiz-Arpaci, Ozlem; Kaynak-Onurdag, Fatma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 2, p. 240 - 247
  作者：Arisoy, Mustafa、Temiz-Arpaci, Ozlem、Kaynak-Onurdag, Fatma、Ozgen, Selda

  DOI：——

  日期：——