[(1R)-3-methyl-1-(2-phenylacetamido)butyl]boronic acid | 1204414-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-3-methyl-1-(2-phenylacetamido)butyl]boronic acid
• 英文别名: {(1R)-3-methyl-1-[(phenylacetyl)amino]butyl}boronic acid；[(1R)-3-methyl-1-[(2-phenylacetyl)amino]butyl]boronic acid
• CAS: 1204414-18-5
• 化学式: C₁₃H₂₀BNO₃
• 分子量: 249.118
• InChiKey: AFAPDUQLUWIMPW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 、 [(1R)-3-methyl-1-(2-phenylacetamido)butyl]boronic acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟化中间体对松二醇和频哪醇硼酸酯的脱保护作用的观察

  摘要：

  评估了通过氟硼烷中间体对各种硼酸的pin二醇和频哪醇酯进行脱保护的方法。用二氟化氢钾处理硼酸酯通常会得到三氟硼酸盐。在α-氨基烷基或邻氨基苯基硼酸酯的情况下，水后处理得到二氟硼烷。描述了将三氟硼酸酯和二氟硼烷转化为游离硼酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo901930v
• 作为产物：
  描述：

  博特佐米不纯53 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 异丁基硼酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(1R)-3-methyl-1-(2-phenylacetamido)butyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的优化和发现 M3258，一种免疫蛋白酶体亚基 LMP7 (β5i) 的特异性抑制剂

  摘要：

  蛋白酶体是泛素依赖性蛋白质降解途径中广泛表达的关键成分，其中包含具有催化活性的亚基（β1、β2 和 β5）。LMP7 (β5i) 是免疫蛋白酶体的一个亚基，是一种主要在造血细胞中表达的诱导型异构体。用于治疗多发性骨髓瘤 (MM) 的临床有效的泛蛋白酶体抑制剂非选择性靶向 LMP7 和组成型蛋白酶体和免疫蛋白酶体的其他亚基，具有相当的效力，这可能会限制这些药物的治疗适用性。在这里，我们描述了新型酰氨基硼酸的发现和基于结构的命中优化，它选择性地抑制 LMP7，同时保留所有其他亚基。对蛋白酶体亚基之间结构差异的开发最终确定了高效能，50 (M3258)。基于 M3258 在 MM 模型中观察到的强大抗肿瘤活性和有利的临床前数据包，在复发/难治性 MM 患者中启动了 I 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00604