(4S,5S,6S,7S,8S)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)nonanal | 1096707-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S,6S,7S,8S)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)nonanal
• 英文别名: (4S,5S,6S,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7,9-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxynonanal
• CAS: 1096707-13-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄Si
• 分子量: 526.832
• InChiKey: PYYOSULBMMPCER-REVPOIANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7S,8S)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)nonanal 、 methyl ((2-bromo-1-methoxyprop-1-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 bismuth(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.03h， 以79%的产率得到methyl 2-((2S,5S,6S)-6-((2S,3S,4S)-3,5-bis(benzyloxy)-4-methylpentan-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-bromopropanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S,7S,8S)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)nonan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(4S,5S,6S,7S,8S)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583