epipatulolide C | 103729-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: epipatulolide C
• 英文别名: (3E,5R,12R)-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododec-3-en-2-one
• CAS: 103729-44-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KANOICQRSIXTJU-WUNNSPOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epipatulolide C 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ICHIMOTO, ITSUO;OHOTOMO, YASUHIRO;KIRIHATA, MITSUNORI;TSUJI, HISAO;UEDA, +, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 625-628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-戊醇 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 117.52h， 生成 epipatulolide C
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Sakai, Teruyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 13 - 18

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to aliphatic 1,8-stereocontrol: diastereoselective syntheses of (±)-patulolide C and (±)-epipatulolide C
  作者：E. Kate Hoegenauer、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25992c

  日期：——

  5-dien-3-ol 17 was prepared from the tin(IV) chloride promoted reaction of 4-(2-trimethylsilylethoxy)methoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 16 with acrolein (1,5-syn : 1,5-anti = 96 : 4). An Ireland–Claisen rearrangement of the corresponding benzoyloxyacetate 21 with in situ esterification of the resulting acid using trimethylsilyldiazomethane gave methyl (4E,7Z)-2,9-anti-2-benzyloxy-9-(2-trimethylsilylethoxy)methoxydeca-4

  溴化锡（IV）促进7-羟基-7-苯基庚-2-基（三丁基）锡烷11与苯甲醛的反应，生成差向异构体1,8-二苯基辛-3-烯-1,8-二醇12和因此开发了用于脂肪族1,8-立体控制的间接方法，以完成（±）-patulolide C 1和（±）-epipatulolide C 40的非对映选择性合成。由（四）氯化锡促进的4-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基戊的反应制备了（5 Z）-3,7- syn -7-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基辛基-1,5-二烯-3-醇17 -2-丙烯基（三丁基）锡烷16与丙烯醛（1,5- syn  ：1,5-反= 96：4）。使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷对得到的酸进行原位酯化，对相应的苯甲酰氧基乙酸21进行爱尔兰-克莱森重排，得到甲基（4 E，7 Z）-2,9-抗-2-苄氧基-9-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基癸四，7-二烯酸酯22连同其2,9- 10-15％顺式差向异构体26中，2
• The Synthesis of (±)-Patulolide C and its Epimer Via Dodec-3-En-11-Olide
  作者：Leena Kaisalo、Jorma Koskimies、Tapio Hase

  DOI：10.1080/00397919908085781

  日期：1999.2

  A novel route to dodec-3-en-11-olide 3, a macrolide pheromone of cucujid grain beetles is reported. Compound 3 provides an access to the antimicrobial (+/-)-patulolides and (+/-)-epipatulolide C. Conformational restrictions hamper the rearrangement of the 12-membered beta gamma-epoxylactones 7 to corresponding allylic alcohols 2.
• 1,8-Stereocontrol by 1,5-induction using an allylstannane followed by a 2,3-Wittig rearrangement: Diastereoselective total synthesis of (±)-epipatulolide C
  作者：E.Kate Dorling、Andrew P. Thomas、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02428-9

  日期：1999.1

  The relative configurations of 1,8-stereogenic centres can be controlled by coupling the tin(IV) chloride promoted reactions of aldehydes with 4-alkoxypent-2-enylstannanes, which proceed with excellent 1,5-induction, with a 2,3-Wittig rearrangement: this approach has been used to complete a diastereoselective synthesis of (+/-)-epipatulolide C 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MORI, KENJI;SAKAI, TERUYUKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 13-17
  作者：MORI, KENJI、SAKAI, TERUYUKI

  DOI：——

  日期：——