(R)-(-)-patulolide B | 103729-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (R)-(-)-patulolide B
• 英文别名: patulolide B；(3Z,12R)-12-methyl-1-oxacyclododec-3-ene-2,5-dione
• CAS: 103729-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: XETYGXGLGYXEIT-HSTULFTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-nitrononan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 titanium(III) chloride 、 goat liver lipase 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 (R)-(-)-patulolide B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant

  摘要：

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00164-7

文献信息

• Mori, Kenji; Sakai, Teruyuki, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 13 - 18
  作者：Mori, Kenji、Sakai, Teruyuki

  DOI：——

  日期：——
• ICHIMOTO, ITSUO;OHOTOMO, YASUHIRO;KIRIHATA, MITSUNORI;TSUJI, HISAO;UEDA, +, CHEM. EXPRESS., 4,(1989) N, C. 625-628
  作者：ICHIMOTO, ITSUO、OHOTOMO, YASUHIRO、KIRIHATA, MITSUNORI、TSUJI, HISAO、UEDA, +

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;SAKAI, TERUYUKI, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 1, 13-17
  作者：MORI, KENJI、SAKAI, TERUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of R-(+)-patulolide A and R-(−)-patulolide B: The macrolides isolated from Penicillium urticae mutant
  作者：Dipak Kalita、Abu Taleb Khan、Nabin C Barua、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00164-7

  日期：1999.4

  The title compounds (2E,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 1 and (2Z,11R)-4-oxo-2-dodecen-11-olide, 2 were synthesised in optically pure forms from a nitroalkane synthon involving a chiral resolution step using goat liver lipase. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.