Benzyl 5-carbonochloridoyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate | 156578-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 5-carbonochloridoyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 156578-52-8
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₃
• 分子量: 315.756
• InChiKey: AKAPVAYDAXTCOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 5-carbonochloridoyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-[(2,3-Dihydro-1H-indole-5-carbonyl)-amino]-4-phenylcarbamoyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. III. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Indoline Ring and a Modified Ornithine or Glutamic Acid.

  摘要：

  描述了多种具有吲哚环的甲氨蝶呤（MTX）衍生物的合成、生物学特征及其结构-活性关系。特别是，与MTX相比，Nδ-(3-羧基苯基)-Nα-[1-[(2, 4-二氨基居普噻啶-6-基)-甲基]吲哚-5-基氨基]-L-谷氨酸（3d）在从健康志愿者获得的人外周血单核细胞上表现出增强的抗增殖效果。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1146
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-5-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzyl 5-carbonochloridoyl-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antirheumatic Agents. I. Novel Methotrexate Derivatives Bearing an Indoline Moiety.

  摘要：

  合成了多种具有吲哚啉基团的甲氨蝶呤（MTX）衍生物，并使用来自类风湿关节炎（RA）患者的人外周血单核细胞（hPBMC）和人滑膜细胞（hSC）测试其生物活性。在体外具有显著活性的化合物在体内进一步通过辅助关节炎模型进行评估。N-[1-(2, 4-二氨基-6-萘啶甲基)吲哚啉-5-羧酰基]-L-谷氨酸2f在体外和体内均表现出比MTX更强的活性，而N-[1-(2, 4-二氨基-6-萘啶甲基)-吲哚啉-5-羧酰基]-L-2-氨基癸二酸2d在体外表现出相当好的活性，在体内也表现出显著活性。化合物2d如预期的那样，对叶酸多谷氨酸合成酶（FPGS）不敏感，且未发生多谷氨酰化，这一过程可能是MTX治疗期间副作用的原因。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1332