ditert-butyl (1S,10R,11S)-8,14-dioxo-13-oxa-6,15-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-2(7),3,5-triene-9,9-dicarboxylate | 146885-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl (1S,10R,11S)-8,14-dioxo-13-oxa-6,15-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-2(7),3,5-triene-9,9-dicarboxylate
• CAS: 146885-93-0
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₇
• 分子量: 444.485
• InChiKey: KBQOSWPDQZNJSG-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl (1S,10R,11S)-8,14-dioxo-13-oxa-6,15-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-2(7),3,5-triene-9,9-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲酸 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(3S,4S,5S)-5-羧基-4-(羧甲基)-3-吡咯烷基]-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  有效的神经兴奋性氨基酸-丙烯醛酸B和E的有效合成

  摘要：

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60580-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡啶基)-1-乙醇 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 boron trifluoride methanol complex 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ditert-butyl (1S,10R,11S)-8,14-dioxo-13-oxa-6,15-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-2(7),3,5-triene-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的神经兴奋性氨基酸-丙烯醛酸B和E的有效合成

  摘要：

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60580-4

文献信息

• Efficient syntheses of acromelic acids B and E, which are potent neuroexcitatory amino acids
  作者：Manabu Horikawa、Kimiko Hashimoto、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60580-4

  日期：1993.1

  (−)-Acromelic acid B(2) was synthesized from 2-cyano-3-(2-hydroxyethyl)pyridine(4) in 21% overall yield. Acromelic acid E(3) was also prepared on the way of above synthesis.

  由2-氰基-3-（2-羟乙基）吡啶（4）以21％的总产率合成（-）-戊二酸B（2）。通过上述合成方法还制备了酸E（3）。