tert-butyl (2-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate | 153851-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl (2-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl)acetate
• CAS: 153851-06-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: ABHOOMMZKFAWQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 四乙基溴化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 3,4,5,6-tetrahydro-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Minakawa, Hiroki; Sakurai, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3007 - 3010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸叔丁酯锂烯醇化物 、 γ-戊内酯 以76%的产率得到tert-butyl (2-hydroxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Minakawa, Hiroki; Sakurai, Hideo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 3007 - 3010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]oxepin-4-one Derivatives by the CAN-mediated Reaction of<i>tert</i>-Butyl 2-(2-Hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with Alkenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hironobu Umakoshi、Kazutaka Hayashi、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2004.1588

  日期：2004.12

  The reaction of tert-butyl 2-(2-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)acetates with alkenes in the presence of 2 equivalents of cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) is presented. 2,3,7,8-Tetrahydrofuro[3,2-c]oxepin-4(6H)-ones were formed in moderate to fair yields via 3+2-type dihydrofuran formation, followed by lactonization.

  介绍了 2-(2-羟基四氢呋喃-2-基)乙酸叔丁酯与烯烃在 2 等量的硝酸铈(IV)铵 (CAN) 存在下的反应。通过 3+2 型二氢呋喃的形成，然后进行内酯化反应，生成了 2,3,7,8-四氢呋喃并[3,2-c]氧杂卓-4(6H)-酮，收率中等至相当高。