methyl 4-nitro-2-phenyloxazole-5-carboxylate | 212369-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-nitro-2-phenyloxazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-nitro-2-phenyl-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 212369-24-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: WPFUJGBSZVWJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二乙氨基)丙炔 、 methyl 4-nitro-2-phenyloxazole-5-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到methyl (6SR,6aSR)-6,6a-dihydro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)-6-methyl-2-phenyloxazolo[4,5-c]isoxazole-6a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  New perspectives in oxazole chemistry

  摘要：

  Addition - ring opening of the nitrooxazole 2a with diverse amino nucleophiles afforded directly the polyfunctionalized nitroenamines 7a-g in good to excellent yields. At the same time, highly diastereoselective cascade reactions, easily performed both on 2a-c with the ynamine 8 and 2b with the enol ether 13, led to the novel polycyclic systems 12a-c and 15, respectively, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00864-9
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-苯基异恶唑-5-羧酸甲酯 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 38.0h， 以54%的产率得到methyl 4-nitro-2-phenyloxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑化学的新观点。2.（1）通过4-硝基衍生物的亲核开环一锅高效地获得多官能硝基硝基胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9804893

文献信息

• New Perspectives in Oxazole Chemistry. 2.¹ One-Pot Efficient Access to Polyfunctionalized Nitroenamines by Nucleophilic Ring Opening of 4-Nitro Derivatives
  作者：Rodolfo Nesi、Donatella Giomi、Stefania Turchi

  DOI：10.1021/jo9804893

  日期：1998.8.1
• New perspectives in oxazole chemistry
  作者：Rodolfo Nesi、Stefania Turchi、Donatella Giomi、Andrea Danesi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00864-9

  日期：1999.11

  Addition - ring opening of the nitrooxazole 2a with diverse amino nucleophiles afforded directly the polyfunctionalized nitroenamines 7a-g in good to excellent yields. At the same time, highly diastereoselective cascade reactions, easily performed both on 2a-c with the ynamine 8 and 2b with the enol ether 13, led to the novel polycyclic systems 12a-c and 15, respectively, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.