Bicyclo<6.3.0>undecanon-1 | 55723-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<6.3.0>undecanon-1
• 英文别名: 4H-Cyclopentacycloocten-4-one, decahydro-；1,2,3,3a,5,6,7,8,9,9a-decahydrocyclopenta[8]annulen-4-one
• CAS: 55723-95-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: MXOFZTWJSWAANZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,8aR)-3a-Iodomethyl-octahydro-azulen-4-one 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到Bicyclo<6.3.0>undecanon-1
  参考文献：
  名称：

  顺序的烷氧基自由基断裂-跨环自由基环化-自由基环膨胀反应。双环[5.3.0]癸烷和双环[6.3.0]十一烷的新方法

  摘要：

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74280-8

文献信息

• Ring Enlargements. VII. The Reaction of Cycloalkanones with Bisdiazoalkanes¹
  作者：C. David Gutsche、Terrill D. Smith

  DOI：10.1021/ja01500a062

  日期：1960.8
• Sequential alkoxy radical fragmentation - transannular radical cyclisation - radical ring expansion reactions. A new approach to bicyclo[5.3.0]decanones and to bicyclo[6.3.0]undecanones
  作者：Charles W. Ellwood、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74280-8

  日期：1991.3

  of the unsaturated decanols (7), (9) and (16) with iodosylbenzene diacetate-iodine leads to the formation of intermediate allyloxy radicals viz (1) which undergo fragmentation followed by transannular cyclisation of the resulting carbon centered radicals (2) leading to the bicyclo [5.3.0]decanones [(3), “hydroazulenones”] (Scheme 1). When the iodomethylhydroazulenones (3) (R′=I) are treated with Bu3SnH-AIBN

  用碘代乙苯二乙酸-碘处理不饱和癸醇（7），（9）和（16）导致形成中间烯丙氧基自由基即（1），该烯丙基氧基经历裂解反应，然后经环状环状环化所得的以碳为中心的自由基（2），导致到双环[5.3.0]癸酮[（3），“氢化azulenones”]（方案1）。当在高稀释度下用Bu 3 SnH-AIBN处理碘甲基氢azulenones （3）（R'= I）时，它们会扩环成异构的双环[6.3.0]十一烷酮（4）。