5-氯吡喃-2-酮 | 847822-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-氯吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-chloro-2(H)-pyran-2-one
• 英文别名: 5-chloro-2-pyrone；5-Chloro-pyran-2-one；5-chloropyran-2-one
• CAS: 847822-69-9
• 化学式: C₅H₃ClO₂
• mdl: MFCD09030764
• 分子量: 130.531
• InChiKey: VJTLPUOIBRMNAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-58 °C
• 沸点：
  216.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 、 5-氯吡喃-2-酮 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到2-(4-chlorobiphenyl-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  2-吡喃酮和炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应中区域化学控制来源的研究

  摘要：

  摘要 研究了2-吡喃酮与取代的炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应。通常，在使用三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯的反应中获得最高产率的环加成。使用相应的苯基取代的炔烃可得到最高的区域选择性，该炔烃可提供单一的区域异构体，而与所用的2-吡喃酮无关。机理研究表明，观察到的高区域选择性是由于两性离子过渡态的稳定所致。 研究了2-吡喃酮与取代的炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应。通常，在使用三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯的反应中获得最高产率的环加成。使用相应的苯基取代的炔烃可得到最高的区域选择性，该炔烃可提供单一的区域异构体，而与所用的2-吡喃酮无关。机理研究表明，观察到的高区域选择性是由于两性离子过渡态的稳定所致。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291142
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2H-吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 六正丁基二锡 、 氯 作用下， 以 甲苯 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.92h， 以129 mg的产率得到5-氯吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder环加成反应的实验和计算研究

  摘要：

  3-和5-卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮与富电子和缺电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可提供稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加成反应具有优异的区域选择性和非常好的立体选择性。相反，4-卤代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应提供的环加合物非常容易失去桥接CO 2并随后形成桶烯（[2.2.2]环辛烯）。此外，这些环加成仅以适度的区域选择性和立体选择性进行。对于3-和5-卤代2（H）-吡喃-2-酮和4-卤代2（H）-吡喃-2-酮，卤素之间的反应模式没有明显变化。通过计算研究了卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的环加成的区域和立体化学偏好。通过使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果基本一致。

  DOI：

  10.1021/jo048213k

文献信息

• An alkynylboronate cycloaddition strategy to functionalised benzyne derivatives
  作者：James D. Kirkham、Patrick M. Delaney、George J. Ellames、Eleanor C. Row、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc01345e

  日期：——

  A new approach to benzyne precursors has been developed that involves the [4+2] cycloaddition of trimethylsilyl alkynylboronates with 2-pyrones, followed by oxidation and trifluoromethylsulfonylation of the boronate moiety.

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。
• Investigation of the Origins of Regiochemical Control in [4+2] Cycloadditions of 2-Pyrones and Alkynylboronates
  作者：Joseph Harrity、James Kirkham、Andrew Leach、Eleanor Row

  DOI：10.1055/s-0031-1291142

  日期：2012.7

  Abstract The [4+2] cycloaddition of 2-pyrones with substituted alkynylboronates has been studied. In general, the highest yielding cycloadditions were obtained in reactions that employed a trimethylsilyl-substituted alkynylboronate. The highest regioselectivities were obtained using the corresponding phenyl-substituted alkyne, which provided a single regioisomer irrespective of the 2-pyrone used. Mechanistic

  摘要 研究了2-吡喃酮与取代的炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应。通常，在使用三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯的反应中获得最高产率的环加成。使用相应的苯基取代的炔烃可得到最高的区域选择性，该炔烃可提供单一的区域异构体，而与所用的2-吡喃酮无关。机理研究表明，观察到的高区域选择性是由于两性离子过渡态的稳定所致。 研究了2-吡喃酮与取代的炔基硼酸酯的[4 + 2]环加成反应。通常，在使用三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯的反应中获得最高产率的环加成。使用相应的苯基取代的炔烃可得到最高的区域选择性，该炔烃可提供单一的区域异构体，而与所用的2-吡喃酮无关。机理研究表明，观察到的高区域选择性是由于两性离子过渡态的稳定所致。
• An Experimental and Computational Investigation of the Diels−Alder Cycloadditions of Halogen-Substituted 2(<i>H</i>)-Pyran-2-ones
  作者：Kamyar Afarinkia、Michael J. Bearpark、Alexis Ndibwami

  DOI：10.1021/jo048213k

  日期：2005.2.1

  Diels−Alder reactions of 3- and 5-halo-subsituted 2(H)-pyran-2-ones with both electron-rich and electron-deficient dienophiles afford stable and readily isolable bridged bicyclic lactone cycloadducts. These cycloadditions proceed with excellent regioselectivity and very good stereoselectivity. In contrast, Diels−Alder reactions of 4-halo-subsituted 2(H)-pyran-2-ones afford cycloadducts which are very

  3-和5-卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮与富电子和缺电子的亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应可提供稳定且易于分离的桥连双环内酯环加合物。这些环加成反应具有优异的区域选择性和非常好的立体选择性。相反，4-卤代的2（H）-吡喃-2-酮的Diels-Alder反应提供的环加合物非常容易失去桥接CO 2并随后形成桶烯（[2.2.2]环辛烯）。此外，这些环加成仅以适度的区域选择性和立体选择性进行。对于3-和5-卤代2（H）-吡喃-2-酮和4-卤代2（H）-吡喃-2-酮，卤素之间的反应模式没有明显变化。通过计算研究了卤素取代的2（H）-吡喃-2-酮的环加成的区域和立体化学偏好。通过使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G *）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果基本一致。