5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯 | 54013-04-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 5-氯吡嗪-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-chloropyrazinoate
• 英文别名: ethyl 5-chloro-2-pyrazinecarboxylate；ethyl 5-chloropyrazine-2-carboxylate；2-Carbethoxy-5-chlorpyrazin；5-chloro-pyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 54013-04-6
• 化学式: C₇H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD18070850
• 分子量: 186.598
• InChiKey: CFKGDFQQELWOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型肼ide及其Pd（II）配合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  背景：，是重要的有机分子类别之一，是在结构中包含–CO-NH-N = CH-基团并具有显着生物学活性的药物。 方法：合成了5-氯-N'-[（取代）亚甲基]吡嗪-2-碳酰肼（3a-g）及其Pd（II）配合物（4a-h），并研究了其对A549，Caco2癌症的体外抗癌活性。 MTT法检测正常的3T3成纤维细胞系。 结果：抗癌活性筛选结果表明某些化合物具有显着的细胞毒性作用。其中，5-氯-N'-[（4-羟基苯基）亚甲基]吡嗪-2-碳酰肼（3c）对A549癌细胞系的细胞毒活性高于参考药物顺铂。 结论：化合物3c对A549癌细胞具有较高的细胞毒性，但对正常的3T3成纤维细胞具有较低的细胞毒性。通过实时监测细胞增殖系统（RTCA DP）来确定3c的抗增殖和抗转移作用。由于3c的浓度增加，A549细胞的细胞增殖，转移和侵袭活性降低。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180816124102
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吡嗪-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-氯吡嗪-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  苯并氧杂硼杂环戊烷抗疟剂。第4部分。有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并恶硼烷的发现

  摘要：

  设计并合成了一系列6-杂芳氧基苯并x硼烷化合物，用于结构-活性关系（SAR）研究，以评估由6-芳氧基结构变化，吡嗪环上的取代基修饰和侧链优化导致的抗疟疾活性变化链酯基。此SAR研究发现高度有效的6-（2-（烷氧基羰基）吡嗪基-5-氧基）-1,3-二氢-1-羟基-2,1- benzoxaboroles（9，27 - 34）与IC 50 S = 0.2〜针对培养的恶性疟原虫W2和3D7菌株为22 nM 。化合物9在感染的小鼠中也显示出优异的抗伯氏疟原虫的体内功效（ED 90 = 7.0 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00678

文献信息

• Pyrazinoic Acid Esters with Broad Spectrum in Vitro Antimycobacterial Activity
  作者：Michael H. Cynamon、Rayomand Gimi、Ferenc Gyenes、Cindy A. Sharpe、Kathryn E. Bergmann、Hye Jung Han、Livia B. Gregor、Radha Rapolu、Gregorio Luciano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jm00020a003

  日期：1995.9

  A series of substituted pyrazinoic acid esters has been prepared and examined for their in vitro activity against Mycobacterium avium and Mycobacterium kansasii as well as Mycobacterium tuberculosis. Modification of both the pyrazine nucleus and the ester functionality have been very successful in expanding the activity of pyrazinamide to include M. avium and M. kansasii, organisms normally not susceptible

  已经制备了一系列取代的吡嗪酸酯，并检查了它们对鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌以及结核分枝杆菌的体外活性。吡嗪核和酯官能团的修饰在扩展吡嗪酰胺的活性方面非常成功，从而使其扩展到包括通常不易受吡嗪酰胺影响的鸟鸟分支杆菌和堪萨斯分枝杆菌。这些化合物中的几种具有比吡嗪酰胺更高的抗结核分枝杆菌活性100-1000倍。
• 一种嘧啶并吡唑类化合物、其制备方法及应用
  申请人：苏州信诺维医药科技有限公司

  公开号：CN111393447B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明公开了一种嘧啶并吡唑类化合物、其制备方法及应用。本申请提供了一种如式I所示的嘧啶并吡唑类化合物或其药学上可接受的盐；该化合物对CDK7的抑制效果较佳。
• [EN] AMINOAZINE AMIDES<br/>[FR] AMIDES D'AMINOAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020123426A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The disclosure provides novel compounds having the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or salt of the solvate thereof, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该披露提供了具有一般式(I)或其药用可接受盐、溶剂或其溶剂盐的新化合物，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Exploring the Potential of Anthraquinone‐Based Hybrids for Identifying a Novel Generation of Antagonists for the Smoothened Receptor in HH‐Dependent Tumour
  作者：Deborah Quaglio、Paola Infante、Silvia Cammarone、Lara Lamelza、Marilisa Conenna、Francesca Ghirga、Gennaro Adabbo、Luca Pisano、Lucia Di Marcotullio、Bruno Botta、Mattia Mori

  DOI：10.1002/chem.202302237

  日期：2023.11.8

  Natural products (NPs) are highly profitable pharmacological tools due to their chemical diversity and ability to modulate biological systems. Accessing new chemical entities while retaining the biological relevance of natural chemotypes is a fundamental goal in the design of novel bioactive compounds. Notably, NPs have played a crucial role in understanding Hedgehog (HH) signalling and its pharmacological modulation in anticancer therapy. However, HH antagonists developed so far have shown several limitations, thus growing interest in the design of second‐generation HH inhibitors. Through smart manipulation of the NPs core‐scaffold, unprecedented and intriguing architectures have been achieved following different design strategies. This study reports the rational design and synthesis of a first and second generation of anthraquinone‐based hybrids by combining the rhein scaffold with variously substituted piperazine nuclei that are structurally similar to the active portion of known SMO antagonists, the main transducer of the HH pathway. A thorough functional and biological investigation identified RH2_2 and RH2_6 rhein‐based hybrids as valuable candidates for HH inhibition through SMO antagonism, with the consequent suppression of HH‐dependent tumour growth. These findings also corroborated the successful application of the NPs‐based hybrid design strategy in the development of novel NP‐based SMO antagonists.

  摘要 天然产物（NPs）因其化学多样性和调节生物系统的能力而成为高利润的药理学工具。获取新的化学实体，同时保留天然化学型的生物学相关性，是设计新型生物活性化合物的基本目标。值得注意的是，NPs 在了解刺猬（HH）信号及其在抗癌治疗中的药理调节方面发挥了至关重要的作用。然而，迄今为止开发的 HH 拮抗剂显示出了一些局限性，因此人们对设计第二代 HH 抑制剂的兴趣日益浓厚。通过对 NPs 核心支架的智能操作，不同的设计策略实现了前所未有的奇妙结构。本研究报告通过将流变素支架与不同取代的哌嗪核相结合，合理设计并合成了第一代和第二代基于蒽醌的混合物，这些蒽醌核与已知的 SMO 拮抗剂（HH 通路的主要转导物）的活性部分结构相似。通过全面的功能和生物学研究发现，RH2_2 和 RH2_6 基于流变素的杂交化合物是通过 SMO 拮抗抑制 HH，从而抑制 HH 依赖性肿瘤生长的重要候选化合物。这些发现还证实了基于 NPs 的混合设计策略在开发新型 NP 基 SMO 拮抗剂中的成功应用。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。