(2S,4R)-3-[(2R)-3-dibenzylamino-2-fluoropropanoyl]-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine | 1428339-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-3-[(2R)-3-dibenzylamino-2-fluoropropanoyl]-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine
• 英文别名: (2R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoro-1-[(2S,4R)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1428339-80-3
• 化学式: C₂₇H₂₆F₄N₂O₂
• 分子量: 486.509
• InChiKey: RQARCCMLEBQCEV-USZFVNFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-3-[(2R)-3-dibenzylamino-2-fluoropropanoyl]-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-(dibenzylamino)-2-fluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的Fox手性助剂的动态拆分及其在酰胺烯醇酸酯非对映选择性亲电子氟化中的应用

  摘要：

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。

  DOI：

  10.1021/jo400210j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-2-trifluoromethyl-4-phenyl-3-(3-(N,N-dibenzylamino)propanoyl)oxazolidine 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以73%的产率得到(2S,4R)-3-[(2R)-3-dibenzylamino-2-fluoropropanoyl]-4-phenyl-2-trifluoromethyloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  结晶诱导的Fox手性助剂的动态拆分及其在酰胺烯醇酸酯非对映选择性亲电子氟化中的应用

  摘要：

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。

  DOI：

  10.1021/jo400210j

文献信息

• Crystallization-Induced Dynamic Resolution of Fox Chiral Auxiliary and Application to the Diastereoselective Electrophilic Fluorination of Amide Enolates
  作者：Hodney Lubin、Christophe Dupuis、Julien Pytkowicz、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/jo400210j

  日期：2013.4.5

  efficient crystallization-induced dynamic resolution (CIDR) of trans-Fox (fluorinated oxazolidine) chiral auxiliary is reported. This chiral auxiliary was used for highly diastereoselective (>98% de) electrophilic fluorination of amide enolates. After removal of the chiral auxiliary, highly valuable enantiopure α-fluorocarboxylic acids and β-fluoroalcohols are obtained.

  的高效率的结晶诱导的动态分辨率（CIDR）反式-福克斯（氟化恶唑烷）手性辅助剂的报道。该手性助剂用于酰胺烯酸酯的高度非对映选择性（> 98％de）亲电氟化。除去手性助剂后，获得了高度有价值的对映纯α-氟代羧酸和β-氟代醇。