5-氯己烷-2-醇 | 52355-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯己烷-2-醇
• 英文名称: 5-chlorohexan-2-ol
• 英文别名: 5-Chloro-2-hexanol；5-Chlor-2-hexanol；2-Chlor-hexan-5-ol；5-Chlor-hexan-2-ol
• CAS: 52355-86-9
• 化学式: C₆H₁₃ClO
• 分子量: 136.622
• InChiKey: QTXSPDFKJGUFQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-42 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯己烷-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2.5-二甲基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  在铜盐存在下，亚铁离子诱导的烷基氢过氧化物分解而使δ-碳原子官能化

  摘要：

  在亚铜离子在卤化铜或假卤化物的存在下诱导的烷基氢过氧化物的分解中，实现了分子内功能化，配体从铜盐转移到δ-碳原子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87708-4
• 作为产物：
  描述：

  2-己醇 在 calcium hypochlorite 、 碳酸氢钠 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-氯己烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  亚铁离子诱导的次氯酸烷基酯的分解

  摘要：

  亚铁和其他单电子可氧化金属离子引起的伯，仲和叔烷基次氯酸盐的分解导致δ-氯醇的产率为34-76％。在叔烷基次氯酸盐的分解中，β碎片与分子内δ-氯化竞争。含五元或六元环的叔环烷基次氯酸盐经过β裂解得到相应的ω-氯酮，而亚铁离子分解后的1-甲基环庚基和1-甲基环辛基次氯酸盐通过δ-碳原子的环过官能化和β裂解而进行。作为竞争反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85021-1

文献信息

• Stereochemistry of cyclic ether formation—II
  作者：M.Lj. Mihailović、S. Gojković、S. Konstantinović

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93532-x

  日期：1973.1

  reactions of secondary straight-chain aliphatic alcohols with lead tetraacetate, ceric ammonium nitrate, and heavy metal (Pb4+, Hg2+, Ag+) salts (AcO)−1, O2−, CO32−-halogen (I2, Br2, Cl2) combinations are discussed. By demonstrating the intermediacy of 5-bromo-2-hexanol, it was confirmed that the dark silver oxidebromine induced cyclisation of 2-hexanol (and alcohols in general) involves (as the other hypohalite

  在与四乙酸铅，硝酸铈铵，和重金属次级直链脂族醇的反应的机制和δ-C原子的官能化的立体化学（铅4+，汞2+，银+）盐（ACO）-1， O 2−，CO 3 2-卤素（I 2，Br 2，Cl 2）组合。通过证明5-溴-2-己醇的中间性，证实了暗氧化银溴诱导的2-己醇（和一般的醇类）环化涉及（作为其他次卤代反应）分子内通过烷氧基提取1,5-氢自由基和δ-溴代醇的形成。描述了一种新颖且简单的方法，该方法通过使用银盐或汞盐以及氯气通过次氯酸盐反应从醇中获得四氢呋喃。
• Remote functionalisation by ferrous ion-cupric ion induced decomposition of alkyl hydroperoxides
  作者：Ž. Čekovió、Lj. Dimttruević、G. Djokić、T. Srnić

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88972-9

  日期：1979.1

  By decomposition of alkyl hydroperoxides 1-8 with ferrous sulfate-cupric acetate reagent, intramolecular functionalisation of remote non-activated C atom takes place and unsaturated alcohols with double bond mainly at δ-position are obtained. The reaction proceeds involving the corresponding alkoxy radical 9 and δ-carbon radical 10 as intermediates. One-electron oxidative interception of δ-carbon radical

  通过用硫酸亚铁-乙酸亚铜试剂分解氢过氧化物烷基1-8，进行远程未活化C原子的分子内官能化，并获得主要在δ位具有双键的不饱和醇。反应进行，其中包含相应的烷氧基自由基9和δ-碳自由基10作为中间体。乙酸铜单电子氧化δ-碳自由基不涉及相应的碳离子；取而代之的是，形成烷基铜中间体11，并通过消除得到烯烃醇。发现该消除过程的同位素效应为k h / k d = 6.1。
• Dauzonne,D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 39 - 45
  作者：Dauzonne,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Delaney, Paul A.; Johnstone, Robert A. W.; Entwistle, Ian D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1855 - 1860
  作者：Delaney, Paul A.、Johnstone, Robert A. W.、Entwistle, Ian D.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative ?-chlorination of aliphatic alcohols in the system lead tetraacetate-metal chloride
  作者：N. I. Kapustina、A. V. Lisitsyn、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00953706

  日期：1989.1