10-chloro-5-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-pyrido[2',1':2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-one | 1220397-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-5-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-pyrido[2',1':2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-one
• 英文别名: 15-Chloro-8-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-8,11,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.012,17]heptadeca-1(10),2(7),3,5,11,13,15-heptaen-9-one
• CAS: 1220397-56-7
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 403.868
• InChiKey: NPWSFPQDWWMXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-5-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-pyrido[2',1':2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到10-chloro-2-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)-6-chloro-N-(4-methoxybenzyl)-imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到10-chloro-5-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-pyrido[2',1':2,3]imidazo[5,4-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内芳基化反应：新型稠合吡啶并咪唑并喹啉酮或吡啶并咪唑并a庚酮类化合物库的首次有效合成

  摘要：

  一种合成新的多环骨架的有效方法：吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4 - c ]喹啉-6（5 H）-ones和吡啶并[2'，1'：2 ，3]咪唑并[5,4 - c ] azepin-7（6 H）-ones文库是通过Pd催化的涉及C（sp2）-H活化的分子内芳基化进行描述的。该方法允许以高收率合成多环衍生物。该方法耐受各种芳基取代基以及烷基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-羧酰胺结构。在Suzuki交叉偶联条件下将所得化合物10（11）-氯-吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[5,4- c ]喹啉酮或氮杂环庚烷酮官能化以得到多官能化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.049