methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate | 882873-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-5-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 882873-06-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: IEEPOSRROIZASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到1-甲基-5-苯基甲氧基吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  From Far West to East: Joining the Molecular Architecture of Imidazole-like Ligands in HO-1 Complexes

  摘要：

  HO-1过度表达已被报道在多种人类恶性肿瘤中。不幸的是，在大多数这些情况下，报道了糟糕的临床结果，因此HO-1的抑制被认为是一种有价值且经过验证的抗癌方法。为了寻找适合作为HO-1抑制剂的新型化合物，我们在这里报告了一种基于片段的方法，其中使用了配体连接实验。将HO-1抑制剂的经典结构的两个最重要的部分作为起点，生成了1000种新型化合物，并通过结构和配体基础方法进行了虚拟评估。连接实验使我们得到了一系列新型的吲哚基化合物。设计了八种选择分子的合成途径，并合成了这些化合物。生物活性显示，一些分子达到了微摩尔活性，而分子4d以1.03μM的IC50抑制了HO-1。这项研究表明，我们的连接方法是成功的，并生成了一种新型的命中化合物。这些结果正在进行进一步的开发。

  DOI：

  10.3390/ph14121289
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 5-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1798221

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 2-Arylcarboxamide-Nitrogenous Heterocycle Compound
  申请人：Suzuki Takao

  公开号：US20070299070A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  A compound represented by the formula [I]: [wherein R 1 and R 2 are the same or different and each represents C 1-6 alkyl, C 3-8 cycloalkyl, et al; R 3a , R 3b , and R 4 are the same or different and each represents hydrogen, C 1-6 alkyl, et al; X represents —N—, —CH—, et al; Y, represents a single bond, C 1-3 alkylene, et al; Y 2 represents C 1-4 alkylene, oxy(C 1-4 alkylene), et al; Ar 1 represents a monocyclic aromatic carbocyclic group, monocyclic aromatic heterocyclic group, et al; and Ar 2 represents a 5 - or 6 -membered aromatic carbocyclic group, aromatic heterocyclic group, et al]. This compound functions as a melanin-concentrating hormone receptor antagonist and is useful as, e.g., a therapeutic agent for obesity, et al.

  一种由公式[I]表示的化合物：[其中R1和R2相同或不同，每个代表C1-6烷基，C3-8环烷基等；R3a，R3b和R4相同或不同，每个代表氢，C1-6烷基等；X代表—N—，—CH—等；Y表示单键，C1-3烷基，等；Y2表示C1-4烷基，氧（C1-4烷基）等；Ar1表示单环芳烃环烷基，单环芳烃杂环基等；Ar2表示5-或6-成员芳烃环烷基，芳烃杂环基等]。该化合物作为黑色素浓缩激素受体拮抗剂，并可用作例如治疗肥胖症等的治疗剂。
• 2-ARYLCARBOXAMIDE-NITROGENEOUS HETEROCYCLE COMPOUND
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1798221A1

  公开（公告）日：2007-06-20

  A compound represented bv the formula [I]: [wherein R1 and R2 are the same or different and each represents C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, et al; R3a, R3b, and R4 are the same or different and each represents hydrogen, C1-6 alkyl, et al; X represents -N-, -CH-, et al; Y1 represents a single bond, C1-3 alkylene, et al; Y2 represents C1-4 alkylene, oxy(C1-4 alkylene), et al; Ar1 represents a monocyclic aromatic carbocyclic group, monocyclic aromatic heterocyclic group, et al; and Ar2 represents a 5- or 6-membered aromatic carbocyclic group, aromatic heterocyclic group, et al]. This compound functions as a melanin-concentrating hormone receptor antagonist and is useful as, e.g., a therapeutic agent for obesity, et al.

  式 [I] 所代表的化合物： Y2 代表 C1-4 亚烷基、氧（C1-4 亚烷基）等；Ar1 代表单环芳香碳环基团、单环芳香杂环基团等；Ar2 代表 5 或 6 元芳香碳环基团、芳香杂环基团等]。该化合物具有黑色素浓缩激素受体拮抗剂的功能，可用作肥胖症等的治疗剂。
• US7531668B2
  申请人：——

  公开号：US7531668B2

  公开（公告）日：2009-05-12
• EP1798221
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• From Far West to East: Joining the Molecular Architecture of Imidazole-like Ligands in HO-1 Complexes
  作者：Giuseppe Floresta、Antonino Nicolò Fallica、Vincenzo Patamia、Valeria Sorrenti、Khaled Greish、Antonio Rescifina、Valeria Pittalà

  DOI：10.3390/ph14121289

  日期：——

  HO-1 overexpression has been reported in several cases/types of human malignancies. Unfortunately, poor clinical outcomes are reported in most of these cases, and the inhibition of HO-1 is considered a valuable and proven anticancer approach. To identify novel hit compounds suitable as HO-1 inhibitors, we report here a fragment-based approach where ligand joining experiments were used. The two most important parts of the classical structure of the HO-1 inhibitors were used as a starting point, and 1000 novel compounds were generated and then virtually evaluated by structure and ligand-based approaches. The joining experiments led us to a novel series of indole-based compounds. A synthetic pathway for eight selected molecules was designed, and the compounds were synthesized. The biological activity revealed that some molecules reach the micromolar activity, whereas molecule 4d inhibits the HO-1 with an IC50 of 1.03 μM. This study suggested that our joining approach was successful, and a novel hit compound was generated. These results are ongoing for further development.

  HO-1过度表达已被报道在多种人类恶性肿瘤中。不幸的是，在大多数这些情况下，报道了糟糕的临床结果，因此HO-1的抑制被认为是一种有价值且经过验证的抗癌方法。为了寻找适合作为HO-1抑制剂的新型化合物，我们在这里报告了一种基于片段的方法，其中使用了配体连接实验。将HO-1抑制剂的经典结构的两个最重要的部分作为起点，生成了1000种新型化合物，并通过结构和配体基础方法进行了虚拟评估。连接实验使我们得到了一系列新型的吲哚基化合物。设计了八种选择分子的合成途径，并合成了这些化合物。生物活性显示，一些分子达到了微摩尔活性，而分子4d以1.03μM的IC50抑制了HO-1。这项研究表明，我们的连接方法是成功的，并生成了一种新型的命中化合物。这些结果正在进行进一步的开发。