5-氯甲基-3-(4-三氟甲基苯基)-[1,2,4]噁二唑 | 435303-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯甲基-3-(4-三氟甲基苯基)-[1,2,4]噁二唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 435303-34-7
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃N₂O
• mdl: MFCD02180686
• 分子量: 262.619
• InChiKey: CZMWNOPTKAFPDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基-3-(4-三氟甲基苯基)-[1,2,4]噁二唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-(4-chlorophenoxy)-N-isopropyl-N-((3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  恶二唑-异丙基酰胺作为有效的非共价蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  对 50 000 ChemBridge 化合物库的筛选导致鉴定出恶二唑-异丙基酰胺1 (PI-1833)，其抑制胰凝乳蛋白酶样 (CT-L) 活性（IC 50 = 0.60 μM），对其他两种主要蛋白酶体几乎没有影响蛋白水解活性，胰蛋白酶样 (TL) 和谷氨酰肽水解样 (PGPH-L)。LC-MS/MS 和透析表明1是一种非共价且快速可逆的 CT-L 抑制剂。集中文库合成为11ad (PI-1840) 提供了 CT-L 活性 (IC 50= 27 纳米）。详细的 SAR 研究表明酰胺部分和两个苯环对修饰敏感。疏水性残基，如在对位丙基或丁基（未邻位或间位）的A环和一个的米-吡啶基团作为B环，显著提高活性。化合物11ad (IC 50 = 0.37 μM)在抑制完整 MDA-MB-468 人乳腺癌细胞中的 CT-L 活性和抑制其存活方面比1 (IC 50 = 3.5 μM)更有效。11ad的活

  DOI：

  10.1021/jm400221d
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-氯甲基-3-(4-三氟甲基苯基)-[1,2,4]噁二唑
  参考文献：
  名称：

  新型恶二唑取代的吡唑肟的设计，合成和生物活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有取代的恶二唑基的新型吡唑肟衍生物。生物分析结果表明，某些标题化合物对朱砂螨，蚜虫，东方夜蛾和褐飞虱具有良好的杀虫和杀虫活性。特别地，化合物7a，7b和7c在20μg/ mL下分别具有80％，90％和90％的针对药物曲霉的杀虫活性。有趣的是，某些设计的化合物在体内对黄瓜假单胞菌立方体病表现出出色的杀真菌活性。此外，化合物7A（EC 50  = 4.97微克/毫升）和7H（EC 50  = 0.51微克/毫升）表现出优异的杀真菌活性对黄瓜霜霉病相当或比对照更好的唑菌胺酯（EC 50  = 4.59微克/毫升） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.083

文献信息

• Novel 1,3-dipropyl-8-(1-heteroarylmethyl-1H-pyrazol-4-yl)-xanthine derivatives as high affinity and selective A2B adenosine receptor antagonists
  作者：Elfatih Elzein、Rao Kalla、Xiaofen Li、Thao Perry、Eric Parkhill、Venkata Palle、Vaibahv Varkhedkar、Art Gimbel、Dewan Zeng、David Lustig、Kwan Leung、Jeff Zablocki

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.002

  日期：2006.1

  3-dipropyl-8-(1-heteroarylmethyl-1H-pyrazol-4-yl)-xanthine derivatives as A(2B)-AdoR antagonists have been synthesized and evaluated for their binding affinities for the A(2B), A(1), A(2A), and A(3)-AdoRs. 8-(1-((3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-1H-pyrazol-4-yl)-1,3-dipropyl-1H-pur ine-2,6(3H,7H)-dione (4) displayed high affinity (K(i)=1 nM) and selectivity for the A(2B)-AdoR versus A(1), A(2A)

  合成了一系列新的1,3-二丙基-8-（1-杂芳基甲基-1H-吡唑-4-基）-黄嘌呤衍生物作为A（2B）-AdoR拮抗剂，并评估了它们与A（2B）的结合亲和力），A（1），A（2A）和A（3）-AdoR。8-（1-（（（3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙基-1H-嘌呤-2,6（ 3H，7H）-二酮（4）对A（2B）-AdoR与A（1），A（2A）和A（3）-AdoRs的亲和力（K（i）= 1 nM）和选择性高（ A（1）/ A（2B），A（2A）/ A（2B）和A（3）/ A（2B）选择性比分别为370、1100和480）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。
• Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities
  作者：Yaşar DÜRÜST、Hamza KARAKUŞ、Muhsine Zeynep YAVUZ、Ali Akçahan GEPDİREMEN

  DOI：10.3906/kim-1309-59

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of 5-azidomethyl-3-p-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazoles to phenyl vinyl sulfone and bismaleimide gives rise straightforwardly to 1-((3-(p-substituted) phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-4-(phenylsul\-fonyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles and bisdihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazole-4,6(3aH,5H)-diones. The structures of the new cycloadducts were elucidated by means of IR, NMR (^1H, ^13}C, 2D), mass spectra, and physical characteristics (mp and R_f values). In addition, anticancer activities of the cycloadducts against MCF-7 cells were also investigated.

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176447A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes, and for increasing HDL plasma levels in mammals.

  揭示了一种新颖的杂环衍生物，用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅塔（变异）心绞痛、稳定和不稳定心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗死。这些化合物还可用于治疗糖尿病，并可增加哺乳动物的高密度脂蛋白血浆水平。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS COMME BLOQUEURS DES CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010039947A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present application relates to calcium channel inhibitors containing compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2, L1, L2, n, R1, R4, X and Y are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及含有式（I）化合物的钙通道抑制剂，其中Ar1、Ar2、L1、L2、n、R1、R4、X和Y如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Activities of Novel 2-Cyanoacrylates Containing Oxazole, Oxadiazole, or Quinoline Moieties
  作者：Qiqi Zhao、Shaohua Liu、Yonghong Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf803632t

  日期：2009.4.8

  A series of novel 2-cyanoacrylates containing an oxazole, oxadiazole, or quinoline moiety were designed and synthesized, and their structures were characterized by 1H NMR and elemental analysis (or high-resolution mass spectrometry). Their herbicidal activities against four weeds were evaluated, and the result indicated that some of the title compounds showed excellent herbicidal activities against

  设计并合成了一系列含有恶唑，恶二唑或喹啉部分的新型2-氰基丙烯酸酯，并通过1 H NMR和元素分析（或高分辨率质谱）对它们的结构进行了表征。评估了它们对四种杂草的除草活性，结果表明，某些标题化合物在375 g / ha剂量的芽后处理中显示出优异的对油菜和a菜杂草的除草活性。此外，大多数这些氰基丙烯酸酯表现出有趣的植物生长调节活性。