5,6-dihydro-3-methyl-8-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,5-a>pyridine | 107454-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,6-dihydro-3-methyl-8-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-3-methyl-8-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]imidazo[1,5-a]pyridine；3-methyl-8-[4-(2-methylimidazol-1-yl)phenyl]-5,6-dihydroimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 107454-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: DVCUMXPWDCDNHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  538.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-3-methyl-8-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,5-a>pyridine 在 盐酸 、 sulfur 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-dihydro-8-[4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl]-3-oximidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型的8-芳基取代的咪唑并[1,2-a]-和-[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶并潜在的正性变力剂。

  摘要：

  制备了几种8-芳基咪唑[1,2-a]吡啶，8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶和8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶酮并体外测试了其潜在的心脏正性肌力和电生理活性。在犬的血液动力学和心脏电生理模型中进一步测试了选定的类似物。具有咪唑取代基的化合物始终显示出活性。注意到杂环-苯基-咪唑与正性肌力活性之间的药效关系。讨论了这种关系的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a012
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 4-氯-4'-氟苯丁酮 反应 18.0h， 以44%的产率得到5,6-dihydro-3-methyl-8-<4-(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phenyl>imidazo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型的8-芳基取代的咪唑并[1,2-a]-和-[1,5-a]吡啶和咪唑并[1,5-a]吡啶并潜在的正性变力剂。

  摘要：

  制备了几种8-芳基咪唑[1,2-a]吡啶，8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶和8-芳基咪唑[1,5-a]吡啶酮并体外测试了其潜在的心脏正性肌力和电生理活性。在犬的血液动力学和心脏电生理模型中进一步测试了选定的类似物。具有咪唑取代基的化合物始终显示出活性。注意到杂环-苯基-咪唑与正性肌力活性之间的药效关系。讨论了这种关系的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00391a012

文献信息

• Preparation of certain 5,6-dihydro-8-phenyl-imidazo[1,5-a]pyridines
  申请人：Schering A.G.

  公开号：US05171858A1

  公开（公告）日：1992-12-15

  This invention relates to novel substituted imidazo-[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo-[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新型取代咪唑[1,5-a]吡啶，尤其是新型8-苯基咪唑[1,5-a]吡啶。它还涉及新型中间体和一种制备这些化合物的新方法。本发明的化合物已被发现具有显著的心脏强心、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋和其他药理作用。
• Novel imidazo[1,5-a]pyridines, useful as cardiovascular and CNS agents
  申请人：Schering AG

  公开号：US05026712A1

  公开（公告）日：1991-06-25

  This invention relates to novel substituted imidazo-[1,5-a]pyridines, most especially novel 8-phenylimidazo-[1,5-a]pyridines. It also relates to novel intermediates and to a novel process for the preparation of certain of these compounds. The compounds of the invention have been found to have significant cardiotonic, antiarrhythmic, hypotensive, CNS stimulant, and other pharmacological effects.

  本发明涉及新颖的取代咪唑[1,5-a]吡啶化合物，特别是新颖的8-苯基咪唑[1,5-a]吡啶化合物。它还涉及新颖的中间体和制备某些这些化合物的新颖方法。本发明的化合物已被发现具有显著的心脏强效、抗心律失常、降压、中枢神经系统兴奋剂和其他药理学效应。
• Synthesis of novel 8-arylimidazo[1,2-a]pryidines and 8-arylimidazo[1,5-a]pyridines
  作者：David D. Davey

  DOI：10.1021/jo00385a041

  日期：1987.5
• DAVEY D. D., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1863-1867
  作者：DAVEY D. D.

  DOI：——

  日期：——
• DAVEY, D.;ERHARDT, P. W.;LUMMA, W. C.;WIGGINS, J.;SULLIVAN, M.;PANG, D.;C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1337-1342
  作者：DAVEY, D.、ERHARDT, P. W.、LUMMA, W. C.、WIGGINS, J.、SULLIVAN, M.、PANG, D.、C+

  DOI：——

  日期：——