5-氯靛红 | 96202-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯靛红
• 中文别名: 1H-吲哚-2,3-二酮,5-乙基-
• 英文名称: 5-Ethylisatin
• 英文别名: 5-ethylindole-2,3-dione；5-ethylindoline-2,3-dione；5-ethyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 96202-56-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD01132047
• 分子量: 175.187
• InChiKey: XDGNFZUIJHZHHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯靛红 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-氨基-5-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  发现嘧啶二酮衍生物作为有效且口服生物可利用的 Axl 抑制剂

  摘要：

  受体酪氨酸激酶 Axl 在促进癌症进展、转移和耐药性中发挥重要作用，并已被确定为抗癌治疗的有希望的靶点。我们从低微摩尔效力化合物9开始，使用分子建模辅助结构优化来发现化合物13c ，这是一种高效且可口服生物利用的 Axl 抑制剂。选择性分析表明， 13c可以抑制众所周知的致癌激酶 Met，其抑制 Axl 超家族激酶的效力相同。化合物13c显着抑制细胞Axl和Met信号传导，抑制Axl和Met驱动的细胞增殖，并抑制Gas6/Axl介导的癌细胞迁移或侵袭。此外， 13c在 Axl 驱动和 Met 驱动的肿瘤异种移植模型中表现出显着的抗肿瘤功效，在耐受良好的剂量下导致肿瘤停滞或消退。所有这些有利的数据使13c成为癌症治疗的有前途的候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02093
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-ethyl-phenyl)-2-[(E)-hydroxyimino]-acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole compounds and methods of use thereof

  摘要：

  本发明涉及噻二唑化合物；包含有效剂量噻二唑化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、癌症、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎症性肠病、休克、椎间盘退行性变、中风、骨质疏松症或牙周疾病，或包括向需要的哺乳动物施用有效剂量噻二唑化合物。

  公开号：

  US20080125469A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 水合氯醛 、 Sodium sulfate-III 、 盐酸羟胺 、 硫酸 在 5-氯靛红 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氯靛红
  参考文献：
  名称：

  1H-imidazo[4,5-c]quinoline derivatives in the treatment of protein kinase dependent diseases

  摘要：

  本发明涉及在蛋白激酶依赖性疾病的治疗中使用咪唑喹啉及其盐，并用于制备治疗该类疾病的药物制剂，咪唑喹啉用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，一种治疗该类疾病的方法，包括向温血动物，特别是人类，给予咪唑喹啉，包含咪唑喹啉的药物制剂，特别用于治疗蛋白激酶依赖性疾病，新型咪唑喹啉以及制备新型咪唑喹啉的方法。

  公开号：

  US07998972B2

文献信息

• Discovery, Synthesis, and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 9,10-Dihydro-3H,4aH-1,3,9,10a-tetraazaphenanthren-4-one Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Taian Cui、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201200136

  日期：2012.7

  study, a WNV NS2B–NS3 protease inhibitor with a 9,10‐dihydro‐3H,4aH‐1,3,9,10a‐tetraazaphenanthren‐4‐one scaffold was identified by screening a small library of non‐peptidic compounds. This initial hit was optimized by solution‐phase synthesis and screening of a focused library of compounds bearing this scaffold. This led to the identification of a novel, uncompetitive inhibitor (1a40, IC50=5.41±0.45 μM)

  西尼罗河病毒（WNV）是黄病毒科的成员，是一种由蚊子传播的病原体，每年引起大量人类感染。目前尚无疫苗和抗病毒疗法可用于人类。在这项研究中，通过筛选一个小的非肽库确定了一种具有9,10-dihydro-3 H，4a H -1,3,9,10a-四氮杂蒽酮-4-one骨架的WNV NS2B–NS3蛋白酶抑制剂化合物。通过固溶相合成和筛选带有该支架的化合物的重点文库，优化了最初的结果。这导致了一个新颖的鉴定，非竞争性抑制剂（1A40，IC 50 = 5.41±0.45μ中号）的WNV NS2B–NS3蛋白酶。该手性化合物与WNV蛋白酶的分子对接表明1a40的S 对映异构体似乎干扰了NS2B辅因子与NS3蛋白酶结构域之间的生产性相互作用。（S ] -1a40是抑制WNV NS3蛋白酶的首选异构体。
• Sulfonamides having antiangiogenic and anticancer activity
  申请人：——

  公开号：US20040157836A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds having methionine aminopeptidase-2 inhibitory (MetAP2) are described. Also described are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  描述了具有蛋氨酸氨基肽酶-2抑制剂（MetAP2）的化合物。还描述了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• SUBSTITUTED N,2-DIARYLQUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND THE USE THEREOF AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170260140A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present application relates to novel substituted N,2-diarylquinoline-4-carboxamide derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of fibrotic and/or inflammatory disorders.

  本申请涉及新颖的取代N,2-二芳基喹啉-4-甲酰胺衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防纤维化和/或炎症性疾病。
• Further Studies on Triazinoindoles as Potential Novel Multitarget-Directed Anti-Alzheimer’s Agents
  作者：Dushyant V. Patel、Nirav R. Patel、Ashish M. Kanhed、Divya M. Teli、Kishan B. Patel、Pallav M. Gandhi、Sagar P. Patel、Bharat N. Chaudhary、Dharti B. Shah、Navnit K. Prajapati、Kirti V. Patel、Mange Ram Yadav

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00448

  日期：2020.11.4

  the development of multitarget-directed ligands as anti-AD agents. The experimental data indicated that some of these compounds exhibited significant anti-AD properties. Among them, 8-(piperidin-1-yl)-N-(6-(pyrrolidin-1-yl)hexyl)-5H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-amine (60), the most potent cholinesterase inhibitor (AChE, IC50 value of 0.32 μM; BuChE, IC50 value of 0.21 μM), was also found to possess

  目前的抗阿尔茨海默氏病（AD）药物的临床疗效不足，以及它们对患者阿尔茨海默氏病进展的影响很小，已经将研究重点从单一靶标改为了多靶标定向配体。通过在吲哚环上引入各种取代基以开发多靶标配体作为抗AD剂，可获得一系列新的取代的三嗪并吲哚衍生物。实验数据表明这些化合物中的一些表现出显着的抗AD特性。其中，8-（哌啶-1-基） - ñ - （6-（吡咯烷-1-基）己基）-5- ħ - [1,2,4]三嗪并[5,6- b ]吲哚-3-胺（60），最有效的胆碱酯酶抑制剂（AChE，IC 50值为0.32μM; 还发现BuChE的IC 50值为0.21μM）具有显着的自我介导的Aβ1–42聚集抑制活性（在25μM浓度下为54％）。另外，化合物60显示出强的抗氧化剂活性。在PAMPA测定中，化合物60表现出血脑屏障穿透能力。在大鼠中进行的一项急性毒性研究表明，至多2000 mg / kg的剂量，均无毒性迹象
• Organic Field-effect Transistors Based on Solution-processible Dibenzotetrathiafulvalene Derivatives
  作者：Takamasa Yoshino、Koji Shibata、Hiroshi Wada、Yoshimasa Bando、Ken Ishikawa、Hideo Takezoe、Takehiko Mori

  DOI：10.1246/cl.2009.200

  日期：2009.3.5

  Organic field-effect transistors based on alkyl-substituted dibenzotetrathiafulvalenes (DBTTF) are fabricated by solution process. The molecules with butyl or longer alkyl groups are standing perpe...

  基于烷基取代的二苯并四硫富瓦烯 (DBTTF) 的有机场效应晶体管是通过溶液工艺制造的。具有丁基或更长烷基基团的分子是立...