5-ethyl-1-methylindolin-2,3-dione | 852399-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1-methylindolin-2,3-dione
• 英文别名: 5-ethyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-ethyl-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 852399-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06673450
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IABITZSKSCOKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-1-methylindolin-2,3-dione 在 1-(3,5-Bis-trifluoromethyl-phenyl)-3-[(S)-quinolin-4-yl-((2R,4S,5R)-5-vinyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-2-yl)-methyl]-thiourea 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 (R)-tert-butyl (3-cyano-1,5-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines

  摘要：

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36665g
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-p-ethylphenylglycine methyl ester 在 氧气 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 142.0h， 以42%的产率得到5-ethyl-1-methylindolin-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种靛红衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种靛红衍生物的合成方法，是在有机溶剂中，在氧气条件下，以N‑烃基‑N‑芳香基甘氨酸酯衍生物为底物，经酸催化进行环化反应；待反应完全后减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离，即得目标产物。本发明反应所需试剂价格低廉，成本低，产率高；反应步骤简洁，操作方便，后处理简单，安全性高，环境污染小；反应条件温和，不需要金属催化剂和强氧化剂，绿色环保。

  公开号：

  CN109456249B

文献信息

• Combinatorial synthesis of spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives via a three-component reaction under catalyst-free conditions
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c5ra23860a

  日期：——

  catalyst-free method for preparing a series of spiro[indoline-3,2′-pyrroles] from a three-component reaction of isatins, α-amino acid and phenylpropiolic acid esters in refluxing isopropanol with high regioselectivity and yields. A plausible mechanism for this process was proposed. In addition, this protocol permitted the facile construction of spiro[indoline-3,2′-pyrroles] through an expanded scope

  本文报道的是一种方便的无催化剂方法，该方法可通过在回流的异丙醇中由靛红，α-氨基酸和苯基丙酸酯的三组分反应制备一系列螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]，具有很高的区域选择性和高收率。 。为此过程提出了一个合理的机制。此外，该方案允许通过扩大底物范围轻松构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]。
• 一种N-取代靛红衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109776385B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种由取代苯胺制备靛红衍生物的方法。所述的方法以式II所示的取代芳胺为原料，在酸催化氧化下，自身环化，高收率地制备靛红衍生物。本发明所述的工艺简单，操作简便，反应条件温和，反应周期短；关键中间体，原料廉价，环境友好，避免了重金属污染和催化剂的使用，三废少，产物收率和纯度较高，适用于工业化生产。
• Synthesis, Characterization and Molecular Docking Studies of Novel Mannich Bases of Indole Analogs as Potent Antibacterial and Anticancer Agents
  作者：V. Padmaja、M. Sumakanth、P. Shashikala

  DOI：10.14233/ajchem.2023.24004

  日期：2023.1.15

  A series of a novel indole analogs (5-substituted-1-methyl/ethyl-3-((5-methyl-1-(morpholino/ piperazinmethyl)-1H-pyrazol-3-yl)-imino)indolin-2-one (5a-l) were synthesized via Schiff base and Mannich base mechanism. The structures of synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR and mass spectral data. The antibacterial activity by was measured by agar diffusion method. Some of the analogs (5b

  一系列新型吲哚类似物 (5-取代-1-甲基/乙基-3-((5-甲基-1-(吗啉代/哌嗪甲基)-1H-吡唑-3-基)-亚氨基)吲哚啉-2-酮通过席夫碱和曼尼希碱机理合成了(5a-l)，通过IR、1H NMR和质谱数据确认了合成化合物的结构，并通过琼脂扩散法测定了其抗菌活性。部分类似物(5b，通过MTT法检测，化合物5f、5g、5i对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、副伤寒沙门氏菌、假单胞菌以及化合物5f、5g、5i表现出良好的抗MCF-7细胞系活性。对新型吲哚类似物的研究表明，化合物 5i 的完美对接评级为 -5.826，滑动结合强度为 -38.76 Kcal/mol。所有化合物的对接结果范围为 -5.826（化合物 5i）至 -2.792（化合物 5d）。
• Asymmetric Metal‐Templated Approach to Amino Acids with a CF₃‐Containing 3,2’‐Pyrrolidinyl Spirooxindole Core via a Michael/Mannich [3+2]‐Cycloaddition Reaction
  作者：Zalina T. Gugkaeva、Maria P. Stukalova、Alexander F. Smol'yakov、Alan T. Tsaloev、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1002/adsc.202301214

  日期：2024.3.8

  with a 3,2’-pyrrolidinyl spirooxindole moiety in 36–71% yields. In particular, the change of base to LiOH allowed to obtain predominantly the Michael addition product in 76% yield. Finally, the decomposition of the obtained Ni(II) complexes with 3 N HCl provided the target complex AA with a 3,2’-pyrrolidinyl spirooxindole core and (2S,4R)-2,4-diamino-5,5,5-trifluoropentanoic acid – an (S)-norvaline

  我们在此报告了一种通过连续迈克尔/曼尼希[3+2]-环加成反应，用含CF 3的3,2'-吡咯烷基螺吲哚骨架和三个定义的碳立构中心不对称合成氨基酸（AA）的实用方案。在三乙胺存在下，鲁棒且立体化学稳定的手性脱氢丙氨酸 Ni(II) 络合物与各种N -2,2,2-三氟乙基靛酮亚胺的偶联提供了具有 3,2'-吡咯烷基螺吲哚部分的单一非对映体络合物库。 36-71% 的收益率。特别是，将碱改为 LiOH 可以主要获得迈克尔加成产物，收率 76%。最后，用 3 N HCl 分解所获得的 Ni(II) 配合物，得到具有 3,2'-吡咯烷基螺吲哚核心和 (2 S ,4 R )-2,4-二氨基-5,5 的目标配合物 AA， 5-三氟戊酸 – 一种 ( S )-正缬氨酸衍生物，与易于回收的手性辅助配体一起用于合成起始脱氢丙氨酸复合物。
• Organocatalytic asymmetric cyanation of isatin derived N-Boc ketoimines
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc36665g

  日期：——

  We report the first catalytic asymmetric cyanation of N-Boc ketoimines, which enables highly enantioselective synthesis of oxindole based α-amino nitriles. An unprecedented tandem aza-Wittig/Strecker reaction is also developed, emerging as a promising strategy for the catalytic asymmetric cyanation of ketoimines formed in situ from achiral ketones.

  我们报道了首次催化不对称氰化反应在N-Boc酮亚胺上的应用，能够高选择性地合成以氧吲哚为基础的α-氨基腈。同时，还开发了一种前所未有的串联阿扎-维蒂格反应/斯特雷克反应，成为从非手性酮原位形成酮亚胺的催化不对称氰化反应的一种有前景的策略。