5-氰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 | 937-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-氰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 5-氰基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-cyano-1H-pyrrole-2-carboxylate；methyl 5-cyanopyrrole-2-carboxylate；5-cyano-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；5-Cyan-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester
• CAS: 937-19-9
• 化学式: C₇H₆N₂O₂
• 分子量: 150.137
• InChiKey: OOGGAVZXGHAZIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 barium hydroxide octahydrate 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 水 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 二甲基氯化铝 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 10-(carbomethoxy)rhazinilam
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rhazinilam through intramolecular arylcyanation of alkenes catalyzed cooperatively by nickel/aluminum

  摘要：

  Intramolecular arylcyanation across a tri-substituted double bond proceeds to give a primary alkyl cyanide product through functionalization of C-CN and allylic C-H bonds and double C-C bond formation in a 1,3-manner by cooperative nickel/AlMe2Cl catalysis. The transformation is applied to the synthesis of rhazinilam, a tubulin-binding alkaloid containing unique structural motifs such as axially chiral biaryl and strained nine-membered lactam as well as quaternary carbon. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.012
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-吡啶甲酸 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5-氰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of a Screening Hit toward M2912, an Oral Tankyrase Inhibitor with Antitumor Activity in Colorectal Cancer Models
  作者：Hans-Peter Buchstaller、Uwe Anlauf、Dieter Dorsch、Sarah Kögler、Daniel Kuhn、Martin Lehmann、Birgitta Leuthner、Sara Lodholz、Djordje Musil、Daniela Radtki、Corinna Rettig、Claudio Ritzert、Felix Rohdich、Richard Schneider、Ansgar Wegener、Stefan Weigt、Kai Wilkinson、Christina Esdar

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00800

  日期：2021.7.22

  inhibition on tumor growth. Herein, the identification of a screening hit series and its optimization through scaffold hopping and SAR exploration is described. The systematic assessment delivered M2912, a compound with an optimal balance between excellent TNKS potency, exquisite PARP selectivity, and a predicted human PK compatible with once daily oral dosing. Modulation of cellular Wnt pathway activity

  在大多数情况下，由肿瘤抑制基因 APC 的失活驱动的经典 Wnt 信号通路的组成性激活是结直肠癌的标志。端锚聚合酶是这些恶性肿瘤中可成药的关键调节剂，被认为是治疗干预的有吸引力的靶点，尽管还没有抑制剂进入临床开发阶段。我们继续努力开发靶向烟酰胺袋的端锚聚合酶抑制剂，具有合适的类药物特性，用于研究 Wnt 通路抑制对肿瘤生长的影响。在此，描述了筛选命中系列的识别及其通过支架跳跃和 SAR 探索的优化。系统评估交付M2912，一种在卓越的 TNKS 效力、精湛的 PARP 选择性和与每日一次口服给药相容的预测人类 PK 之间达到最佳平衡的化合物。在 体内结直肠异种移植模型中证明了该化合物对细胞 Wnt 通路活性的调节和显着的肿瘤生长抑制。
• Synthesis of isoquinolinone-based tricycles as novel poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors
  作者：Jianyang Chen、Haixia Peng、Jinxue He、Xiajuan Huan、Zehong Miao、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.061

  日期：2014.6

  isoquinolinone-based tricyclic compounds were designed and synthesized. Preliminary biological study of these compounds provided potent compounds 17a, 33b, 33c, 33d, and 33g with low nanomolar IC50s against PARP-1 enzyme.

  设计并合成了基于异喹啉酮的三环化合物。这些化合物的初步生物学研究提供了有效的化合物17a，33b，33c，33d和33g，具有针对PARP-1酶的低纳摩尔IC 50。
• Efficient synthesis of seven-membered Aza-sultams: Heterofused amino-1,2,4-thiadiazepine dioxides
  作者：Vasyl Y. Hys、Demyd S. Milokhov、Tetiana Ye. Keda、Iryna V. Omelchenko、Irina S. Konovalova、Svitlana V. Shishkina、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132149

  日期：2021.5

  An efficient synthesis of 7-membered Aza-sultams bearing heterofused amino-1,2,4-thiadiazepine framework have been developed. Functional group pairing strategy using ambiphilic building blocks such as 1H-azole-2-carbonitrile and N-(chloromethyl)-N-methylmethanesulfonamide in the two-step base-mediated reaction sequence was described. The synthetic utility of the obtained Aza-sultams was demonstrated

  7元的有效合成氮杂-sultams轴承heterofused氨基-1,2,4- thiadiazepine框架已被开发。描述了在两步碱基介导的反应序列中使用诸如1 H-唑-2-腈和N-（氯甲基）-N-甲基甲磺酰胺等歧义结构单元进行的官能团配对策略。通过水解，还原和交叉偶联反应证明了所获得的氮杂-杜鹃花的合成效用。已经研究了在稠合吡啶杂环的合成中，涉及到sultam环内β-烯胺磺酰胺部分的级联反应。应该注意的是，βε-sultams中的α-烯胺支架是首先通过环化方法合成的。
• A General Route to 1,3′-Bipyrroles
  作者：Ping Cheng、Wenjie Shao、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo401892t

  日期：2013.12.6

  A general method is described for the synthesis of 1,3′-bipyrroles. The route involves constructing a pyrrole ring on the nitrogen of a substituted 1H-pyrrole, so as to generate the 1,3′-bipyrrole. In this approach the nitrogen of the starting pyrrole was alkylated with a special Michael acceptor having an allylic leaving group, and the product was then modified in such a way that the second pyrrole

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。
• Pyrrol derivatives with antibacterial activity
  申请人：Green Morenike Oluyinka

  公开号：US20060223801A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Compounds of Formula (1) and their pharmaceutically acceptable salts are described: Formula (1) Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  本文描述了化学式（1）的化合物及其药用可接受的盐：化学式（1）。同时描述了其制备方法、含有它们的药物组合物、作为药物的用途以及在治疗细菌感染方面的应用。