3-(t-butoxycarbonylamino)-4,4-dimethylthietan-2-one | 299215-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(t-butoxycarbonylamino)-4,4-dimethylthietan-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-2,2-dimethyl-4-oxothietan-3-yl]carbamate
• CAS: 299215-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 231.316
• InChiKey: ZBBOIGMSDFWTOF-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(t-butoxycarbonylamino)-4,4-dimethylthietan-2-one 在 disodium hydrogenphosphate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 叔丁基硫醇 、 2,2’-azobis[2-(2-imidazolin-2-yl)propane] dihydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 β-硫内酯介导的天然化学连接来偶联空间要求高的肽†

  摘要：

  空间要求高的肽基位点（例如涉及 Val-Val 和 Val-Pro 连接的肽基位点）已被证明对于依赖外源硫醇添加剂的传统 NCL 方法极具挑战性。在此，我们报告了一种高效的 β-硫内酯介导的无添加剂 NCL 方案，该方案能够以良好的产量建立这些连接。快速 NCL 后进行原位脱硫。还研究了 β-硫内酯和常规硫酯之间对 NCL 的反应速率，并排除了直接氨解作为可能的途径。最后，使用所开发的方法制备了有效的细胞毒性环肽 axinastatin 1。

  DOI：

  10.1039/c7sc04744d
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Pen-OH 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-(t-butoxycarbonylamino)-4,4-dimethylthietan-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2023/201067

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry
  作者：Sylvain Aubry、Kaname Sasaki、Laure Eloy、Geneviève Aubert、Pascal Retailleau、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1039/c1ob05967j

  日期：——

  A series of novel peptide-based β-thiolactones were synthesized and assayed for cytotoxicity against several human cancer cell lines, where they showed greater activity than the corresponding β-lactones and β-lactams. Several of the β-thiolactones prepared showed strong inhibitory activity in vitro against human cathepsins B and L.

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。
• 1,6-Dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes and Related Spirocycles: Heterocycles from [3 + 2] Nitrile Oxide Cycloadditions with 2-Methyleneoxetanes, -Thietanes, and -Azetidines
  作者：Jose Intano、Louis P. Riel、Jacky Lim、Jerome R. Robinson、Amy R. Howell

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01624

  日期：2023.12.15

  synthetic intermediates and natural products. [3 + 2] Cycloadditions between enol ethers and nitrile oxides have been well studied; however, nitrile oxide cycloadditions with 4-membered heterocycles to give spiroisoxazolines are unreported. Here, we showcase the regio- and diastereoselective [3 + 2] nitrile oxide cycloadditions of 2-methyleneoxetanes, -azetidines, and -thietanes to give an array of 1,

  异恶唑啉和四元杂环是许多合成中间体和天然产物中的重要结构基序。 [3 + 2] 烯醇醚与氧化腈之间的环加成反应已得到充分研究；然而，氧化腈与4元杂环环加成生成螺异恶唑啉的报道尚未见报道。在这里，我们展示了 2-亚甲基氧杂环丁烷、-氮杂环丁烷和-硫杂环丁烷的区域选择性和非对映选择性 [3 + 2] 氧化腈环加成，得到一系列 1,6-dioxo-2-azaspiro[3.4]oct-2-enes以及相关的螺环。 2D NMR 实验表明，大多数观察到的非对映选择性是由空间相互作用决定的。然而，具有氢键供体的偶极亲和力逆转了立体化学结果。 X 射线晶体学证实了结构分配。