methyl (Z)-6-bromo-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate | 176327-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-6-bromo-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Z-6-bromo-1-carbomethoxy-2-hydroxy-3-indolinylidencyanoacetate；methyl (3Z)-6-bromo-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2-hydroxy-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 176327-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₅
• 分子量: 367.156
• InChiKey: QVHKIXSGKPNQOD-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-6-bromo-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate 在 aluminum oxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 flustramide A
  参考文献：
  名称：

  从海洋苔藓植物Flustra foliacea合成5种吲哚生物碱。

  摘要：

  一种通用，有效且概念上新颖的海洋衍生吲哚生物碱总合成方法，包括（+/-）-氟雌胺A（1）和B（2），（+/-）-氟雌酰胺A（3）和概述了B（4）和（+/-）-去溴氟胺B（5）。合成中的关键步骤涉及将异戊烯基溴化物衍生的有机镁物种共轭添加到2-羟基吲哚啉中。化合物1、2和5已分五步合成，总产率分别为23％，17％和16％，而氟他酰胺3和4仅通过四步合成，总产率分别为24％和18％。 ，基于2-羟基吲哚胺。

  DOI：

  10.1021/jo0012647
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到methyl (Z)-6-bromo-3-(1-cyano-2-methoxy-2-oxoethylidene)-2,3-dihydro-2-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-毒扁豆碱

  摘要：

  由乙基2-氰基-2-（1-羰基乙氧基-5-甲氧基-3-吲哚基）合成了毒扁豆碱1的前体3-氰基甲基-1,3-二甲基-5-甲氧基吲哚-2-one 2。）醋酸3a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88082-4

文献信息

• Formal synthesis of (±)-physostigmine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、María A. Bucio、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00176-7

  日期：1996.4

  The formal synthesis of the indole alkaloid (±)-physostigmine (1) from (Z)-2-hydroxy-5-methoxyindolenine9 is described. The key step of the synthesis is a novel diasteroselective conjugated addition of a Grignard reagent to 9. The relative stereochemistry of the newly formed contiguous chiral centers is established by X-ray crystallography. The stereocontrolled conjugated addition involves the directing

  与吲哚生物碱（±）-physostigmine（正式合成1）将来自（Ž）-2-羟基-5- methoxyindolenine 9进行说明。合成的关键步骤是将格氏试剂与9进行新颖的非对映选择性共轭加成反应。通过X射线晶体学确定新形成的连续手性中心的相对立体化学。立体控制的共轭加成涉及相邻羟基的引导作用以提供12。氧化12与导致羟吲哚14。后者脱羧，然后进行N-甲基化，得到2,3-二氢-5-甲氧基-1,3-二甲基-2-氧代-1H-吲哚-3-乙腈（3），是毒扁豆碱（1）的已知前体。
• Stereocontrolled synthesis of 3-alkylindolines from (Z)-2-hydroxyindolenines
  作者：M. S. Morales-R�os、C. Garc�a-Mart�nez、M. A. Bucio、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1007/bf00817260

  日期：——

  A convenient process for the synthesis of 3-alkylindolines 2 and their transformation into cis-fused tricyclic gamma-lactones 3 from allylic alcohols 1, mediated by a Grignard reagent, is described. This process proceeds with high stereocontrol at the two newly formed contiguous stereogenic centres. By oxidation with chromium oxide, 2-oxindole derivatives 4 are obtained from 3-alkylindolines 2.
• General Approach to the Synthesis of Marine Bryozoan <i>Flustra foliacea</i> Alkaloids:  Total Syntheses of Debromoflustramines A and B
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo982090k

  日期：1999.2.1