5-氰基-2-氧代-5-苯基环己烷羧酸甲酯 | 38289-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氰基-2-氧代-5-苯基环己烷羧酸甲酯
• 英文名称: 4-phenyl-4-cyano-2-carbomethoxycyclohexanone
• 英文别名: 2-Carbomethoxy-4-cyano-4-phenylclohexanon；methyl 5-cyano-5-phenyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；2-carbomethoxy-4-cyano-4-phenylcyclohexanone；5-cyano-2-oxo-5-phenyl-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；5-Cyan-2-oxo-5-phenyl-cyclohexancarbonsaeure-methylester；Methyl 5-cyano-2-oxo-5-phenylcyclohexanecarboxylate；methyl 5-cyano-2-oxo-5-phenylcyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 38289-20-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: JNUNIHDBRZOUMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-氧代-5-苯基环己烷羧酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以1.1 g的产率得到4-氰-4-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  2,6-二亚苄基环己酮衍生物的抗疟活性

  摘要：

  疟疾仍然是地球上最致命的疾病之一，2019 年估计有 2.29 亿人感染，相关死亡人数超过 400,000，主要是幼儿和孕妇。1疟疾是由肝脏和血液中的疟原虫寄生虫感染引起的，其中恶性疟原虫占死亡人数的绝大多数。2疟原虫生命周期的复杂性3加上对当前治疗的抵抗力增加4强调需要新的治疗方案。作为这一发现工作的一部分，我们最近在高通量筛选中鉴定了许多活性化合物，该筛选旨在鉴定阻止恶性疟原虫与人类红细胞共培养的分子。5一种表现出显着活性的化合物是化合物1，一种 2,6-二亚苄基环己酮，如图 1 所示

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128216
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-氰基-2-氧代-5-苯基环己烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现C-（1-芳基-环己基）-甲胺作为二肽基肽酶IV的选择性，口服可用抑制剂

  摘要：

  作为口服抗糖尿病药，成功推出了二肽基肽酶IV（DPP IV）抑制剂，并刺激了这一有前途的治疗方法中对其他化学实体的进一步追求。许多制药公司已经将他们的专利候选人推向诊所，从而导致大量已公布的与DPP IV相关的化学结构。在本文中，我们报道了基于C-（1-芳基-环己基）-甲胺支架的新型DPP IV抑制化学型的发现，以及对低nM效价选择性抑制DPP IV并表现出优异的口服药代动力学的化合物的优化在大鼠中的轮廓。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.118
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-cyano-5-(4-chlorophenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 、 5-氰基-2-氧代-5-苯基环己烷羧酸甲酯 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以75%的产率得到4-氰-4-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-4-phenylcyclohexanone ketal compositions and process of use

  摘要：

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮，它们的缩醛和酸盐已经合成，并发现对于缓解动物的疼痛很有用。它们的镇痛活性似乎是很高的，并且一些还表现出对镇痛引起的心血管、呼吸和行为抑制有用的麻醉拮抗活性。其中几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选化合物是4-(间羟基苯基)-4-二甲氨基环己酮乙二醚缩醛，以及4-(间羟基苯基)-4-(正丁基甲基氨基)环己酮乙二醚缩醛，作为游离碱和其盐酸盐形式。描述了合成和中间体的过程。披露了单位剂量形式和治疗方法。

  公开号：

  US04065573A1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Spirocyclic Azaindole Derivatives
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20090156593A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention relates to substituted azaindole derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted azaindole derivatives for producing medicaments.

  该发明涉及取代的氮杂吲哚衍生物，其制备方法，含有该化合物的药物以及使用取代的氮杂吲哚衍生物来生产药物。
• 4-Pyrrolidino-cyclohexanone ketals
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04180584A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  A class of new 4-amino-4-arylcyclohexanones, their ketals, and acid addition salts have been synthesized and found to be useful for relieving pain in animals. Their analgesic activity appears to be of high order, and in addition some exhibit narcotic antagonist activity that is useful in modifying the cardiovascular, respiratory, and behavioral depression caused by other analgesics. Several show mixed analgesic and narcotic antagonist activity. Preferred compounds of the class are 4-(m-hydroxyphenyl)-4-dimethylaminocyclohexanone ethylene ketal, and 4-(m-hydroxyphenyl)-4-(n-butylmethylamino)cyclohexanone ethylene ketal as free bases and as their hydrochloride salts. Processes for snythesis and intermediates are described. Unit dosage forms and therapeutic treatments are disclosed.

  一类新的4-氨基-4-芳基环己酮、它们的缩酮和酸加成盐已被合成并发现对缓解动物疼痛有用。它们的镇痛活性似乎是高级别的，另外一些表现出麻醉拮抗活性，有助于改变其他镇痛剂引起的心血管、呼吸和行为抑制。几种显示出混合的镇痛和麻醉拮抗活性。该类化合物的首选物是4-（间羟基苯基）-4-二甲氨基环己酮乙二醇缩酮和4-（间羟基苯基）-4-（正丁基甲基氨基）环己酮乙二醇缩酮，作为自由碱和它们的盐酸盐。描述了合成和中间体的过程。揭示了单元剂量形式和治疗方法。
• 4-Arylcyclohexylamines
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03979444A1

  公开（公告）日：1976-09-07

  The invention relates to novel 4-hydroxymethyl(acyloxymethyl and methyl)-4-arylcyclohexylamines embraced by the formula ##SPC1## Wherein Ar is an aromatic ring selected from the group consisting of phenyl and naphthyl, each of which has from zero through three substituents independently selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine, lower alkyl of one through three carbon atoms, lower alkoxy of one through three carbon atoms, and lower alkylthio of one through three carbon atoms; Z is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy and lower acyloxy of one through four carbon atoms; .about. is a generic expression denoting cis and trans stereoconfiguration and mixtures thereof, with the proviso that when the stereoconfiguration of the linkage connecting the cyclohexane ring and CH.sub.2 Z is cis to the amino group, the linkage connecting the cyclohexane and Ar rings is trans, and vice versa; R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl of one through three carbon atoms; R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of one through three carbon atoms, ##EQU1## WHEREIN N IS 2 THROUGH 5 AND Ar has the same meaning as above; R.sup.1 and R.sup.2 taken together with --N< is a saturated heterocyclic amino radical selected from the group consisting of unsubstituted and substituted pyrrolidino, piperidino, hexamethylenimino, morpholino and piperazino; and pharmacologically acceptable acid addition salts thereof. It also relates to intermediates and processes for the preparation of the aforesaid novel compounds (I) and novel derivatives thereof. The administration to humans and animals of the novel compounds (I) depresses their central nervous systems and lowers their blood pressures.

  本发明涉及一种新型的4-羟甲基（酰氧甲基和甲基）-4-芳基环己胺，其公式为##SPC1##其中Ar是从苯基和萘基选择的芳香环，每个环都有从0到3个取自氟、氯、溴、1至3个碳原子的低级烷基、1至3个碳原子的低级烷氧基和1至3个碳原子的低级烷基硫基的官能团自由置换；Z选择自氢、羟基和1至4个碳原子的低级酰氧基的官能团自由置换；∼是表示顺式和反式立体构型及其混合物的通用表达式，但当连接环己烷环和CH.sub.2 Z的立体构型为顺式时，连接环己烷环和Ar环的立体构型为反式，反之亦然；R.sup.1选择自氢和1至3个碳原子的低级烷基的官能团自由置换；R.sup.2选择自氢、1至3个碳原子的低级烷基、## EQU1##其中N为2至5，Ar具有与上述相同的含义；R.sup.1和R.sup.2与--N <一起取代为选自未取代和取代的吡咯烷基、哌啶烷基、六亚甲基亚胺基、吗啉基和哌嗪基的饱和杂环氨基基团；以及其药学上可接受的酸加盐。本发明还涉及上述新型化合物（I）及其新型衍生物的中间体和制备方法。将新型化合物（I）用于人类和动物可以抑制其中枢神经系统并降低其血压。