5-氰基-2-甲基-3-硝基-6-氧代-1H-吡啶-4-羧酸乙酯 | 5427-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-2-甲基-3-硝基-6-氧代-1H-吡啶-4-羧酸乙酯
• 中文别名: 2-羟基-3-氰基-6-甲基-5-硝基异烟酸乙酯
• 英文名称: 3-cyano-2-hydroxy-6-methyl-5-nitro-isonicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Cyan-2-hydroxy-6-methyl-5-nitro-isonicotinsaeure-aethylester
• CAS: 5427-92-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₅
• 分子量: 251.199
• InChiKey: DAZOHUVXTFNNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-甲基-3-硝基-6-氧代-1H-吡啶-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 palladium-barium carbonate 、 乙醇 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 120.0~130.0 ℃ 、5.88 MPa 条件下， 生成 5-Amino-6-methyl-cinchomeronsaeure
  参考文献：
  名称：

  Wuest et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 226,240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 硝酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 5-氰基-2-甲基-3-硝基-6-氧代-1H-吡啶-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-Deoxy-3-fluoropyridoxamine 5'-Phosphate：辅酶 B6Analog 的合成及化学和生物学特性

  摘要：

  CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose 的 C-3 脱氧是蛔虫糖生物合成的关键步骤，蛔虫糖是在假结核耶尔森氏菌的脂多糖中发现的 3,6-双脱氧糖。这种转化是通过 CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose-3-dehydrase (E1) 和 CDP-6-deoxy-l-threo-d-glycero-4-hexulose 的催化实现的-3-脱水酶还原酶 (E3) 由可逆脱水启动，然后从 NADH 逐步电子转移以还原生成的葡萄糖 - PMP 加合物。在 E1-E3 催化过程中，EPR 检测到一种有机自由基中间体，其特征与苯氧基自由基一致。假设它的形成涉及葡萄糖-PMP 中间体的互变异构化为 PMP-醌甲基化物物种，然后在还原过程中充当电子受体。为了获得支持该机制的进一步实验证据，合成了标题化合物 (F-PMP)

  DOI：

  10.1021/ja9632668

文献信息

• Ichiba; Emoto, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), 1941, vol. 38, p. 347,350
  作者：Ichiba、Emoto

  DOI：——

  日期：——
• A SYNTHESIS OF THE LACTONE OF 2-METHYL-3-HYDROXY-4-CARBOXY-5-HYDROXYMETHYL-PYRIDINE¹
  作者：M. L. Scott、L. C. Norris、G. F. Heuser、W. F. Bruce

  DOI：10.1021/ja01217a506

  日期：1945.1
• DE714540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——