1-(2-nitro-4-chloro-phenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole | 521959-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitro-4-chloro-phenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-chloro-2-nitrophenyl)triazole-4-carboxamide
• CAS: 521959-54-6
• 化学式: C₉H₇ClN₆O₃
• 分子量: 282.646
• InChiKey: JTXIZVVBPDGSSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitro-4-chloro-phenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole 在 Ni-Raney 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1-(2-amino-4-chlorophenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基苯并咪唑硫酮和新的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]苯并三氮杂杂环的衍生物

  摘要：

  制备了四种新的三唑基苯并咪唑硫酮衍生物（2a-d），类似于先前作为BK Ca钾通道活化剂进行测试的三唑基苯并咪唑酮衍生物，但未成功进行分析。新的三环氮杂环1,2,3-三唑[1,5- a] [1,3,5]苯并三氮杂卓，在3位带有一个羧酰胺基，在8位带有其他取代基，并具有羰基（5a-d）或硫酮（6a-c）或甲硫基（7a-c）的功能在5位合成。用吗啉或环戊胺对甲硫基取代基进行亲核取代，得到了5-氨基取代的三环衍生物8a-d。从1-（2-硝基苯基）-4-氰基-5-氨基-1，2，3-三唑（9）开始，还获得了3-氰基-三唑并苯并三氮杂-1-基-5衍生物12。测试了大多数新化合物对BK Ca钾离子通道，苯并二氮杂卓和腺苷A 1和A 2a受体的作用，但未检测到显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390628
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-nitrophenyl azide 、 氰乙酰胺 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以11%的产率得到1-(2-nitro-4-chloro-phenyl)-4-carboxamido-5-amino-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  三唑基苯并咪唑硫酮和新的1,2,3-三唑并[1,5- a ] [1,3,5]苯并三氮杂杂环的衍生物

  摘要：

  制备了四种新的三唑基苯并咪唑硫酮衍生物（2a-d），类似于先前作为BK Ca钾通道活化剂进行测试的三唑基苯并咪唑酮衍生物，但未成功进行分析。新的三环氮杂环1,2,3-三唑[1,5- a] [1,3,5]苯并三氮杂卓，在3位带有一个羧酰胺基，在8位带有其他取代基，并具有羰基（5a-d）或硫酮（6a-c）或甲硫基（7a-c）的功能在5位合成。用吗啉或环戊胺对甲硫基取代基进行亲核取代，得到了5-氨基取代的三环衍生物8a-d。从1-（2-硝基苯基）-4-氰基-5-氨基-1，2，3-三唑（9）开始，还获得了3-氰基-三唑并苯并三氮杂-1-基-5衍生物12。测试了大多数新化合物对BK Ca钾离子通道，苯并二氮杂卓和腺苷A 1和A 2a受体的作用，但未检测到显着活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390628

文献信息

• 5-(4′-Substituted-2′-nitroanilino)-1,2,3-triazoles as new potential potassium channel activators. I
  作者：Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Barbara Baragatti、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00180-x

  日期：2000.8

  By the hypothesised correlation with the large conductance Ca++-activated potassium channel (BKCa) openers NS 004 and NS 1619, bearing a benzimidazolone ring, a series of new 5-(4'-substituted-2'-nitroanilino)-1,2,3-triazoles were synthesised and tested on in vitro isolated vascular preparation. The compounds were prepared. starting from the appropriately substituted 2-nitro-phenylazides by 1,3-dipolar cycloaddition reaction to cyanoacetamide and following Dimroth isomerisation of the corresponding 1-arylsubstituted-5-amino-1,2,3-triazoles. The analogous 5-(4'-substituted-2'-amino-anilino)-1,2,3-triazoles were also prepared to assess the role of the nitro group in the pharmacophoric model. Almost all the nitro compounds showed a vasorelaxant activity on endothelium-denuded rat aortic rings with a potency comparable to that recorded for the reference compound NS 1619. Such a vasorelaxing activity was significantly reduced by the increase of the level of membrane depolarisation and by the potassium channel blocker 4-aminopyridine with a pharmacodynamic behaviour consistent with a potassium channel activation. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.