6-amino-4-chloro-5,8-dimethylquinoline | 213212-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-chloro-5,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 4-Chloro-5,8-dimethyl-6-quinolinamine；4-chloro-5,8-dimethylquinolin-6-amine
• CAS: 213212-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: OGQVYKHSEAHBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-chloro-5,8-dimethylquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[N-(2-aminoethyl)thioureido]-4-chloro-5,8-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉的一般合成。

  摘要：

  已开发出4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉1的一般合成物。所有新化合物均由常见的中间体5,8-二甲基-6-硝基-4-喹诺酮3合成，其结构已通过X射线晶体学证实。该方法涉及将3转化为4-氯-喹啉或4-溴喹啉，然后在合成序列后期引入各种4-取代基。以此方式引入的取代基包括烷基（18a），烷氧基（12a，12b），卤素（9、12c，16），氰基（18b），硫代烷基（12d），对乙酰氨基（14），羧酰胺基（19）和羟基（ 10）。这项工作说明了4-卤代喹啉中间体在4-取代喹啉的一般合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo971959g
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-5,8-dimethyl-6-nitroquinoline 在 tin chloride dihydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到6-amino-4-chloro-5,8-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉的一般合成。

  摘要：

  已开发出4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉1的一般合成物。所有新化合物均由常见的中间体5,8-二甲基-6-硝基-4-喹诺酮3合成，其结构已通过X射线晶体学证实。该方法涉及将3转化为4-氯-喹啉或4-溴喹啉，然后在合成序列后期引入各种4-取代基。以此方式引入的取代基包括烷基（18a），烷氧基（12a，12b），卤素（9、12c，16），氰基（18b），硫代烷基（12d），对乙酰氨基（14），羧酰胺基（19）和羟基（ 10）。这项工作说明了4-卤代喹啉中间体在4-取代喹啉的一般合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/jo971959g

文献信息

• A General Synthesis of 4-Substituted 6-(2-Imidazolinylamino)-5,8-dimethylquinolines
  作者：Pamela E. Outt、Jeffrey J. Ares、George E. Roberts、Xiaodong Wang、Thomas L. Cupps、Fred C. Wireko

  DOI：10.1021/jo971959g

  日期：1998.8.1

  A general synthesis of 4-substituted 6-(2-imidazolinylamino)-5,8-dimethylquinolines 1 has been developed. All new compounds were synthesized from a common intermediate, 5,8-dimethyl-6-nitro-4-quinolone 3, the structure of which was confirmed by X-ray crystallography. This methodology involved the conversion of 3 into either a 4-chloro- or 4-bromoquinoline followed by the introduction of various 4-substituents

  已开发出4-取代的6-（2-咪唑啉基氨基）-5，8-二甲基喹啉1的一般合成物。所有新化合物均由常见的中间体5,8-二甲基-6-硝基-4-喹诺酮3合成，其结构已通过X射线晶体学证实。该方法涉及将3转化为4-氯-喹啉或4-溴喹啉，然后在合成序列后期引入各种4-取代基。以此方式引入的取代基包括烷基（18a），烷氧基（12a，12b），卤素（9、12c，16），氰基（18b），硫代烷基（12d），对乙酰氨基（14），羧酰胺基（19）和羟基（ 10）。这项工作说明了4-卤代喹啉中间体在4-取代喹啉的一般合成中的用途。