methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 291781-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 291781-64-1
• 化学式: C₂₅H₃₀FN₃O₈
• 分子量: 519.527
• InChiKey: JVYGDFQWKNASAO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 lithium hydroxide 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9S,12S,15S)-15-Amino-4-methoxy-12-(4-methoxy-benzyl)-19-nitro-11,14-dioxo-2-oxa-10,13-diaza-tricyclo[15.2.2.13,7]docosa-1(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  K-13（ACE I的非竞争性抑制剂）的有效全合成

  摘要：

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00695-x
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基-L-酪氨酸甲酯 、 (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-fluoro-3-nitrophenylalanine 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以85%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  K-13（ACE I的非竞争性抑制剂）的有效全合成

  摘要：

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00695-x

文献信息

• An efficient total synthesis of K-13, a non-competitive inhibitor of ACE I
  作者：Antony Bigot、Michèle Bois-Choussy、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00695-x

  日期：2000.6

  An efficient synthesis of K-13, a non competitive inhibitor of ACE I, with an endo biaryl ether bond is described. The key cycloetherification reaction of linear tripeptide 10 gave 17-membered macrocycle in quantitative yield.

  描述了具有内联芳基醚键的ACE I的非竞争性抑制剂K-13的有效合成。线性三肽10的关键环醚化反应以定量收率得到17元大环。