5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯 | 89516-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyano-4-methyl-6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-cyano-4-methyl-6-oxo-1-phenylpyridazine-3-carboxylate
• CAS: 89516-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD02973480
• 分子量: 283.287
• InChiKey: PEPXEKVWZCZSGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  404.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-cyano-4-methyl-1-phenyl-1,6-dihydro-6-oxopyridazine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies with Polyfunctionally Substituted Heterocycles: Novel Syntheses of Pyrido[4,3-d]pyridazines and of Pyrido[3,4-d]pyridazines

  摘要：

  作为我们旨在开发高效合成多官能基取代的嗪和缩合嗪的计划的一部分，我们过去已经报道了化合物I-III的高效合成。在这项工作的基础上，我们报告了我们进一步研究的结果，旨在探索化合物I-III的合成潜力。

  DOI：

  10.1135/cccc19921770
• 作为产物：
  描述：

  氯(苯基)二氮烯 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-氰基-4-甲基-6-氧代-1-苯基-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的腈。哒嗪衍生物的新合成

  摘要：

  根据偶联反应条件，巴豆腈 1a-c 与芳烃重氮盐偶联产生无环单腙或二腙。单腙和二腙均可环化为相应的哒嗪衍生物。观察到在与芳烃重氮盐偶联时直接形成哒嗪类化合物 1b 和 1c。反应产物的结构由光谱和分析数据证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4486

文献信息

• Studies on Polyfunctionalised Heteroaromatics: Synthesis of Several New Cinnoline and Pyrido[3,4-c]pyridazine Derivatives
  作者：Magda A. Barsy

  DOI：10.1002/jccs.200000131

  日期：2000.8

  One-pot reaction of ethyl 2-aryhydrazono-3-oxobutyrates with cyanoacetamide afforded pyridazine and pyridine derivatives, which were found to be excellent precursors for the synthesis of different cinnolines and pyrido[3,4-c]pyridazines, respectively.

  2-aryhydrazono-3-oxobutyrate 乙酯与氰基乙酰胺的一锅反应得到哒嗪和吡啶衍生物，发现它们分别是合成不同的 cinnolines 和 pyrido[3,4-c] 哒嗪的优良前体。
• Green and efficient synthesis of polyfunctionally substituted cinnolines under controlled microwave irradiation
  作者：Afaf Abdel Hameed、Essam Khalaf Ahmed、Asmaa A. Abdel Fattah、Carlos Kleber Z. Andrade、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1007/s11164-017-2944-1

  日期：2017.10

  Abstract A convenient, simple and efficient synthesis of polyfunctionally substituted cinnolines has been developed that involves the reaction of ethyl 5-cyano-4-methyl-1-aryl-6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate with nitroolefins in dioxane/piperidine under controlled microwave irradiation. The obtained heterocycles are a privileged scaffold in a few natural compounds and in many drugs with a

  摘要 已经开发了一种方便，简单且有效的多官能取代肉桂酸合成方法，该方法涉及在氰基/二恶烷中使5-氰基-4-甲基-1-甲基-1-芳基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酸乙酯与硝基烯烃反应。哌啶在受控微波辐射下。所获得的杂环是一些天然化合物和具有广泛生物活性的许多药物中的特权支架。 图形概要
• Synthesis and Molluscicidal Activity of Some 1,3,4-Triaryl-5-chloropyrazole, Pyrano[2,3-c]pyrazole, Pyrazolylphthalazine and Pyrano[2,3-d]thiazole Derivatives
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Farid A. Michael、Alaa E. Mohamed

  DOI：10.1002/ardp.200500259

  日期：2006.6

  pyrazolinones 5a, b and 12a, b to afford different products 8, 9, 10, 11, and 14a, b – depending on the substitution in the pyrazole ring. Compound 1a reacts also with the pyridazinone derivative 15 to afford the phthalazinone 16, and with the thiazolinones 17a–c to afford the pyrano[2,3‐d]thiazoles 20a–c, respectively. It reacts also with the malononitrile dimer 21a and with ethyl cyanoacetate dimer 21b

  2-(5-氯-1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基亚甲基)-丙二腈1a与丙二腈2a-d的亚芳基反应，分别得到三芳基-5-氯吡唑3a-d。1a 与活性亚甲基吡唑啉酮 5a、b 和 12a、b 反应得到不同的产物 8、9、10、11 和 14a、b，这取决于吡唑环中的取代。化合物 1a 还与哒嗪酮衍生物 15 反应生成酞嗪酮 16，并与噻唑啉酮 17a-c 反应生成吡喃并 [2,3-d] 噻唑 20a-c。它还与丙二腈二聚体 21a 和氰基乙酸乙酯二聚体 21b 反应，分别生成吡唑基吡啶 22a、b。合成的化合物对 Biomphalaria alexandrina 蜗牛显示出中等的杀软体动物活性。
• Synthesis of Polyfunctional Pyridazine Derivatives Using a Solvent-Free Microwave Assisted Method
  作者：Eddy Sotelo、Raúl Mocelo、Margarita Suárez、André Loupy

  DOI：10.1080/00397919708004105

  日期：1997.7

  Abstract The synthesis of several polyfunctional pyridazine derivatives has been carried out very efficiently under microwave irradiation and solvent-free conditions allowing short reaction times and high yields. Non thermal effects induced by microwave were observed.

  摘要 几种多功能哒嗪衍生物的合成在微波辐射和无溶剂条件下进行，反应时间短，收率高。观察到由微波引起的非热效应。
• Controlled microwave-assisted reactions: A facile synthesis of polyfunctionally substituted phthalazines as dual EGFR and PI3K inhibitors in CNS SNB-75 cell line
  作者：Maiiada Hassan Nazmy、Ramadan Ahmed Mekheimer、Mai E. Shoman、Mohamed Abo-Elsebaa、Mohamed Abd-Elmonem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105740

  日期：2022.5

  particular cell line, CNS SNB-75 cell line, but (5b) exhibited the highest growth inhibitory activity against CNS-SNB-75 cell line with (GI% = 108.81) and (IC50 = 3.703 ± 0.2) compared to erlotinib; (IC50 = 12.5 ± 0.68). It caused Pre-G1 apoptosis and growth arrest at S phase. It also increased percentage of the total apoptotic cells in CNS-SNB-75 cell line (39.26%) compared to control cells (2.17%)

  脑肿瘤是顽固的癌症，预后差，存活率令人失望。迫切需要具有更高疗效和更低耐药性的靶向癌症治疗药物。通过将 1-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazine-carboxylate 与肉桂腈衍生物的环加成反应，开发了一种高效的多官能化酞嗪衍生物的一锅法合成方法。噻吩并[3,4- d ]哒嗪在受控微波加热下具有高产率的活化双键或三键系统。合成的酞嗪类化合物（5a-e、9和13 ）通过体外试验测试了它们的体外抗癌活性。美国国家癌症研究所的一次剂量测定。只有酞嗪(5b ) 对来自所有子组的大多数测试癌细胞系显示出广谱抗肿瘤活性，平均 % GI = 22.61。有趣的是，所有测试的化合物都对特定细胞系 CNS SNB-75 细胞系表现出不同的生长抑制活性，但 ( 5b ) 对 CNS-SNB-75 细胞系表现出最高的生长抑制活性 (GI% =