4',5'-dihydrospirofuran-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione | 107191-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4',5'-dihydrospirofuran-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione
• 英文别名: 4',5'-dihydrospiro[benzo[b]-thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]-3,2'-dione；4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 3'(2'H)-furan]3,2'-dione；spiro[1-benzothiophene-2,3'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 107191-18-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃S
• 分子量: 220.249
• InChiKey: GXEOTXLMJARFGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',5'-dihydrospirofuran-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione 在 氯磺酸 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 5-Morpholinosulfonylspiro[benzo[b]thiophene-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)thio>benzoic acid 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到4',5'-dihydrospirofuran-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939

文献信息

• Composition and method for inhibiting platelet aggregation
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04304784A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  This invention relates to a pharmaceutical use of 3-oxo-2,3-dihydro[1]benzothiophene-2-spirocyclopropane. The compound exhibits strong inhibition activity of thrombocyte aggregation in mammalian blood. The compound and its pharmaceutical composition are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  本发明涉及3-氧代-2,3-二氢[1]苯并噻吩-2-螺环丙烷的药物用途。该化合物在哺乳动物血液中表现出强烈的抑制血小板聚集的活性。该化合物及其药物组成物对于预防或治疗心血管紊乱如血栓形成具有用处。
• Pharmaceutical composition comprising 3-oxo-2,3-dihydro-(1)-benzothiophene-2-spirocyclopropane and this compound for use in the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0011651A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  A known compound, 3-oxo-2, 3-dihydro (1) benzothiophene-2-spirocyclopropane as represented by the following formula may inhibit agglutination of platelets in mammalian blood. This invention intends to use said compound and medical compositions including the same compound for the prevention or remedy of circulatory failure desease such as thrombosis.

  由下式表示的已知化合物 3-氧代-2，3-二氢（1）苯并噻吩-2-螺环丙烷可抑制哺乳动物血液中血小板的凝集。本发明打算将上述化合物和包括相同化合物的医用组合物用于预防或治疗循环衰竭疾病，如血栓形成。
• Spiro compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0026000A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Newspirocompoundsoftheformula: wherein n is an integer of 1 to 4, and X is halogen, lower alkyl, nitro, amino which may be substituted, hydroxyl which may be substituted, acyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may be substituted, sulfamoyl which may be substituted, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, or two of X at the 5- and 6-positions together form -CH=CH-CH=CH-, exhibit inhibitory activity to thrombocyte aggregation and are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  式中 n 为 1 至 4 的整数，X 为卤素、低级烷基、硝基、可被取代的氨基、可被取代的羟基、酰基、羧基、低级烷氧基羰基、可被取代的氨基甲酰基、可被取代的氨基磺酰基、低级烷硫基或低级烷基磺酰基，或位于 5 位和 6 位的两个 X 共同形成-CH=CH-CH=CH-，具有抑制血小板聚集的活性，可用于预防或治疗血栓等心血管疾病。
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4304784A
  申请人：——

  公开号：US4304784A

  公开（公告）日：1981-12-08