spirothiophene-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one | 65172-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: spirothiophene-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one
• 英文别名: spiro[benzo[b]thiophene-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one；3-Oxo-2,3-dihydro[1]benzothiophene-2-spirocyclopropane；spiro[1-benzothiophene-2,1'-cyclopropane]-3-one
• CAS: 65172-42-1
• 化学式: C₁₀H₈OS
• 分子量: 176.239
• InChiKey: MOJKQIDOEGLZNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  320.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spirothiophene-2(3H),1'-cyclopropan>-3-one 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-二对甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Reactions of Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1′-cydopropan]-3-ones

  摘要：

  在苯中光解螺[苯并[b]噻吩-2(3H),1′-环丙烷]-3-酮 1,1-二氧化物（1）可得到 2-联苯基环丙基甲酮，并挤出二氧化硫，而在甲苯或对二甲苯中辐照 1 则分别形成光还原二聚物和联苄或 4,4′-二甲基联苄。在苯中对螺[苯并[b]噻吩-2(3H),1′-环丙烷]-3-酮进行光解，可得到价态异构体 2,3-二氢[1]苯并噻吩并[3,2-b]呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2325
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,3-dihydro-1-benzothiepin-5(4H)-one 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKITSU M.; SHIMIZU H.; KATAOKA T.; HORI M., HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 11, 1877-1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUHIHARA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.34.1939

  日期：——

  Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1'-cyclopropan]-3-ones (IIIc-1-IIIc-11) and their aza analogs, such as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[3, 2-c]pyridin]-3'-one (IIIc-12) as well as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[2, 3-b]pyridin]-3'-one (IIIc-13), were synthesized from thiosalicylic acids and from 4- and 2-mercaptonicotinic acids, respectiely, in three steps. Decarboxylation of 4', 5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 3'(2'H)-furan]-2', 3-diones (IIc) gave 2, 3-dihydrobenzo[b]thieno[3, 2-b]furans (IVc) along with the desired spirocyclopropane compounds (IIIc).The ratios of IIIc to IVc were greatly influenced by the substituents on the benzene ring.

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。
• Composition and method for inhibiting platelet aggregation
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04304784A1

  公开（公告）日：1981-12-08

  This invention relates to a pharmaceutical use of 3-oxo-2,3-dihydro[1]benzothiophene-2-spirocyclopropane. The compound exhibits strong inhibition activity of thrombocyte aggregation in mammalian blood. The compound and its pharmaceutical composition are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  本发明涉及3-氧代-2,3-二氢[1]苯并噻吩-2-螺环丙烷的药物用途。该化合物在哺乳动物血液中表现出强烈的抑制血小板聚集的活性。该化合物及其药物组成物对于预防或治疗心血管紊乱如血栓形成具有用处。
• Pharmaceutical composition comprising 3-oxo-2,3-dihydro-(1)-benzothiophene-2-spirocyclopropane and this compound for use in the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0011651A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  A known compound, 3-oxo-2, 3-dihydro (1) benzothiophene-2-spirocyclopropane as represented by the following formula may inhibit agglutination of platelets in mammalian blood. This invention intends to use said compound and medical compositions including the same compound for the prevention or remedy of circulatory failure desease such as thrombosis.

  由下式表示的已知化合物 3-氧代-2，3-二氢（1）苯并噻吩-2-螺环丙烷可抑制哺乳动物血液中血小板的凝集。本发明打算将上述化合物和包括相同化合物的医用组合物用于预防或治疗循环衰竭疾病，如血栓形成。
• KAMIGATA, NOBUMASA;HAGIHARA, KOICHI;HASHIMOTO, SATOSHI;IIZUKA, HIROKAZU;K+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2325-2326
  作者：KAMIGATA, NOBUMASA、HAGIHARA, KOICHI、HASHIMOTO, SATOSHI、IIZUKA, HIROKAZU、K+

  DOI：——

  日期：——
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——