5-morpholinosulfonyl-4',5'-dihydrospirothiophene-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione | 79003-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-morpholinosulfonyl-4',5'-dihydrospirothiophene-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione
• 英文别名: 5-Morpholinosulfonyl-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]-3,2'-dione；5-morpholinosulfonyl-4',5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H),3'(2'H)-furan]3,2'-dione；5-morpholin-4-ylsulfonylspiro[1-benzothiophene-2,3'-oxolane]-2',3-dione
• CAS: 79003-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S₂
• 分子量: 369.419
• InChiKey: QEJXWSAWMXLKGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-morpholinosulfonyl-4',5'-dihydrospirothiophene-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione 、 丙酮 以 水 为溶剂， 以obtained in Reference Example 18的产率得到5-Morpholinosulfonylspiro[benzo[b]thiophene-2(3H),1'-cyclopropan]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Spiro compounds, their production and use

  摘要：

  新的螺环化合物的公式：## STR1## 其中n是1到4的整数，X是卤素，低级烷基，硝基，氨基（可能被取代），羟基（可能被取代），酰基，羧基，低级烷氧羰基，氨基甲酰基（可能被取代），磺酰胺基（可能被取代），低级烷基硫基或低级烷基磺酰基，或X在5-和6-位置上的两个共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，具有抑制血小板聚集的活性，并且可用于预防或治疗心血管紊乱，如血栓形成。

  公开号：

  US04362740A1
• 作为产物：
  描述：

  2-<(tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)thio>benzoic acid 在 氯磺酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 5-morpholinosulfonyl-4',5'-dihydrospirothiophene-2(3H),3'(2'H)-furan>-3,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.

  摘要：

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1939

文献信息

• Spiro compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0026000A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Newspirocompoundsoftheformula: wherein n is an integer of 1 to 4, and X is halogen, lower alkyl, nitro, amino which may be substituted, hydroxyl which may be substituted, acyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may be substituted, sulfamoyl which may be substituted, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, or two of X at the 5- and 6-positions together form -CH=CH-CH=CH-, exhibit inhibitory activity to thrombocyte aggregation and are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  式中 n 为 1 至 4 的整数，X 为卤素、低级烷基、硝基、可被取代的氨基、可被取代的羟基、酰基、羧基、低级烷氧基羰基、可被取代的氨基甲酰基、可被取代的氨基磺酰基、低级烷硫基或低级烷基磺酰基，或位于 5 位和 6 位的两个 X 共同形成-CH=CH-CH=CH-，具有抑制血小板聚集的活性，可用于预防或治疗血栓等心血管疾病。
• KAWADA MITSURU; SUGIHARA HIROSADA; IMADA ISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 5, 1939-1945
  作者：KAWADA MITSURU、 SUGIHARA HIROSADA、 IMADA ISUKE

  DOI：——

  日期：——
• US4362740A
  申请人：——

  公开号：US4362740A

  公开（公告）日：1982-12-07
• Spirocyclopropane compounds. VI Synthesis of spiro(benzo(b)thiophene-2(3H),1'-cyclopropan)-3-ones.
  作者：MITSURU KAWADA、HIROSADA SUHIHARA、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.34.1939

  日期：——

  Spiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 1'-cyclopropan]-3-ones (IIIc-1-IIIc-11) and their aza analogs, such as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[3, 2-c]pyridin]-3'-one (IIIc-12) as well as spiro[cyclopropane-1, 2'(3'H)-thieno[2, 3-b]pyridin]-3'-one (IIIc-13), were synthesized from thiosalicylic acids and from 4- and 2-mercaptonicotinic acids, respectiely, in three steps. Decarboxylation of 4', 5'-dihydrospiro[benzo[b]thiophene-2(3H), 3'(2'H)-furan]-2', 3-diones (IIc) gave 2, 3-dihydrobenzo[b]thieno[3, 2-b]furans (IVc) along with the desired spirocyclopropane compounds (IIIc).The ratios of IIIc to IVc were greatly influenced by the substituents on the benzene ring.

  Spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 1'-环丙烷]-3-酮 (IIIc-1-IIIc-11) 及其氮杂类，如spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[3, 2-c]吡啶]-3'-酮 (IIIc-12) 和spiro[环丙烷-1, 2'(3'H)-噻吩[2, 3-b]吡啶]-3'-酮 (IIIc-13)，分别由硫水杨酸和4-、2-巯基烟酸经过三步反应合成。4', 5'-二氢spiro[苯并[b]噻吩-2(3H), 3'(2'H)-呋喃]-2', 3'-二酮 (IIc) 的脱羧反应产生了2, 3-二氢苯并[b]噻吩[3, 2-b]呋喃 (IVc) 以及所需的spiro环丙烷化合物 (IIIc)。IIIc与IVc的比例受到苯环上取代基的显著影响。
• Spiro compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04362740A1

  公开（公告）日：1982-12-07

  New spiro compounds of the formula: ##STR1## wherein n is an integer of 1 to 4, and X is halogen, lower alkyl, nitro, amino which may be substituted, hydroxyl which may be substituted, acyl, carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl which may be substituted, sulfamoyl which may be substituted, lower alkylthio or lower alkylsulfonyl, or two of X at the 5- and 6-positions together form --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--, exhibit inhibitory activity to thrombocyte aggregation and are useful for the prophylaxis or treatment of cardiovascular disturbance such as thrombosis.

  新的螺环化合物的公式：## STR1## 其中n是1到4的整数，X是卤素，低级烷基，硝基，氨基（可能被取代），羟基（可能被取代），酰基，羧基，低级烷氧羰基，氨基甲酰基（可能被取代），磺酰胺基（可能被取代），低级烷基硫基或低级烷基磺酰基，或X在5-和6-位置上的两个共同形成--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，具有抑制血小板聚集的活性，并且可用于预防或治疗心血管紊乱，如血栓形成。