8-(cyclohexylamino)-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione | 1169933-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(cyclohexylamino)-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione
• CAS: 1169933-50-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: JEFALRUINXOTSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione 、 环己胺 在 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9-(cyclohexylamino)-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione 、 8-(cyclohexylamino)-3,4-dihydro-2H-phenanthridine-1,7,10-trione
  参考文献：
  名称：

  菲啶-7,10-醌胺化反应中的区域化学控制

  摘要：

  描述了取代的菲啶-7,10-醌与胺的反应以构建新的氨基菲啶醌衍生物作为抗肿瘤剂。根据远程取代基对醌环的感应和空间效应来讨论胺化反应的区域化学，所述取代基控制胺跨醌双键的共轭加成的方向。据报道，某些获得的氨基醌具有显着的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.042

文献信息

• Regiochemical control in the amination reaction of phenanthridine-7,10-quinones
  作者：Jaime A. Valderrama、J. Andrea Ibacache

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.042

  日期：2009.7

  derivatives as antitumor agents is described. The regiochemistry of the amination reaction is discussed in terms of inductive and steric effects of remote substituents to the quinone ring, which control the direction of the conjugate addition of the amines across the quinone double bond. Evidences on the significant in vitro antitumor activities of some of the obtained aminoquinones, are reported

  描述了取代的菲啶-7,10-醌与胺的反应以构建新的氨基菲啶醌衍生物作为抗肿瘤剂。根据远程取代基对醌环的感应和空间效应来讨论胺化反应的区域化学，所述取代基控制胺跨醌双键的共轭加成的方向。据报道，某些获得的氨基醌具有显着的体外抗肿瘤活性。